ethyl 2-(bromomethyl)phenylacetate | 39191-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(bromomethyl)phenyl)acetate；Ethyl o-bromomethylphenylacetate；ethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]acetate
• CAS: 39191-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: GYHZOHHVPLIUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)phenylacetate 在 sodium azide 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应，随后进行重排离子的分子间捕获：Assoanine和相关的吡咯并菲啶生物碱的合成

  摘要：

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03018
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl 2-(bromomethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Odasso; Winters; Schiatti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 3, p. 199 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Luker Timothy

  公开号：US20080255150A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to substituted aryl acids as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及用作治疗呼吸系统疾病的有用药用化合物的取代芳基酸，包含它们的药用组合物以及它们的制备过程。
• Synthesis of Isoindoles from Intramolecular Condensation of Benzyl Azides with α-Aryldiazoesters
  作者：Jing Zhu、Rui Li、Yan Su、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03180

  日期：2019.5.3

  Rh-catalyzed intramolecular condensation of the benzyl azides with α-aryldiazoesters was explored. The reaction proceeded through the nucleophilic attack of the organic azide onto a rhodium carbenoid, while releasing nitrogen gas, affording the α-imino esters as the primary product. Tautomerization of the imino esters efficiently gave 13 desired isoindoles with good to excellent yields.

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。
• Diastereoselective Protonation of Lactam Enolates Derived from (<i>R</i>)-Phenylglycinol. A Novel Asymmetric Route to 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Nicolas Philippe、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1021/ol0057939

  日期：2000.7.1

  Highly diastereoselective protonation of chiral lactam enolates of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is reported. Protonation and alkylation processes of these lactam enolates derived from phenylglycinol occur with opposite diastereofacial selectivity. This diastereoselective protonation has been applied to the asymmetric synthesis of (4S)-N-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。
• Use of benzylphosphonic acid derivatives for the treatment of diseases
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05242908A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  The use of a compound of the formula I ##STR1## in which V is an alkyl group, fluorine, chlorine, bromine, or iodine, n is an integer from 1 to 5, W is an alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy group, cyanide, nitro, carboxyl, hydrogen or a cycloalkyl, aryl, aralkyl or carboalkoxy group, R.sup.1 and R.sup.2 are an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or halogenoalkyl group, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, lithium, ammonium, triethylammonium or hydrogen, R.sup.1 and R.sup.2 together form a cyclic diester, R.sup.3 and R.sup.4 are an alkyl, alkenyl, alkynyl, carboalkoxy, cycloalkyl or alkoxy group, hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine and X, Y and Z are oxygen or sulfur, for the treatment of diseases caused by DNA viruses or RNA viruses is described.

  本文描述了一种使用式I的化合物治疗由DNA病毒或RNA病毒引起的疾病的方法。其中V为烷基，氟，氯，溴或碘，n为1至5的整数，W为烷基，烯基，炔基或烷氧基，氰基，硝基，羧基，氢或环烷基，芳基，芳基烷基或羧基烷氧基，R1和R2为烷基，烯基，炔基，环烷基或卤代烷基，钠，钾，钙，镁，铝，锂，铵，三乙胺或氢，R1和R2共同形成环状二酯，R3和R4为烷基，烯基，炔基，羧基烷氧基，环烷基或烷氧基，氢，氟，氯，溴或碘，X，Y和Z为氧或硫。
• NOVEL PHENYLALANINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1454898A1

  公开（公告）日：2004-09-08

  Phenylalanine derivatives of the following formula, analogues thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents or preventive agents for various diseases concerning α4 integrin in which α4 integrin-depending adhesion process participates in the pathology, such as inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseases, systemic lupus erythematosus, multiple sclerosis, Sjögren's syndrome, asthma, psoriasis, allergy, diabetes, cardiovascular diseases, arterial sclerosis, restenosis, tumor proliferation, tumor metastasis and transplantation rejection. wherein R1 is a methyl group and R2 is a methoxy group.

  下式中的苯丙氨酸衍生物、其类似物及其药学上可接受的盐类具有拮抗 α4 整合素的活性。它们可作为治疗剂或预防剂，用于治疗与 α4 整合素有关的各种疾病，如炎症性疾病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、如炎症性疾病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、系统性红斑狼疮、多发性硬化症、斯约格伦综合征、哮喘、银屑病、过敏、糖尿病、心血管疾病、动脉硬化、再狭窄、肿瘤增殖、肿瘤转移和移植排斥反应。 其中 R1 是甲基，R2 是甲氧基。