ethyl β-styrylcarbonate | 119448-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-styrylcarbonate
• 英文别名: Ethyl 2-phenylethenyl carbonate
• CAS: 119448-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SUGYJMZWCOIAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 ethyl β-styrylcarbonate 在 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(5-methyl-2-styryl-phenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed Ortho-selective Aromatic C–H Alkenylation with Alkenyl Carbonates

  摘要：

  在催化剂[Ru(cod)(cot)]的存在下，选择性地对芳香C–H进行烯烃化，使用烯烃碳酸酯。芳基吡啶和芳基噁唑啉在不添加外部碱的情况下进行了区域选择性的烯烃化。芳香C–H烷基化也会根据反应条件发生。

  DOI：

  10.1246/cl.140006

文献信息

• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Corrigendum: Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201904248

  日期：2019.10.22