methyl 4-methylpentadien-2,4-oate | 25743-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methylpentadien-2,4-oate
• 英文别名: 4-Methyl-pentadien-(2,4)-saeure-methylester；Methyl 4-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 25743-74-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: XYZYPOYRTHTPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylpentadien-2,4-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-methyl-2,4-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  钯促进的中性1,4-布鲁克重排/分子内烯丙基环化级联反应：乙烯基环丁醇的构建策略

  摘要：

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01381
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylen-2-carbomethoxymethyl-cyclopropan 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 methyl 4-methylpentadien-2,4-oate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Cyclopropanes. III.¹ Synthesis and Properties of Alkylidenecyclopropanes and Spiropentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a033

文献信息

• One Amine–3 Tasks: Reductive Coupling of Imines with Olefins in Batch and Flow
  作者：Quentin Lefebvre、Riccardo Porta、Anthony Millet、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201904483

  日期：2020.1.27

  processes for their production are scarce and would greatly benefit from further investigations. Herein, we demonstrate that an iridium‐based photocatalyst promotes the direct reductive cross‐coupling of imines with olefins upon irradiation with visible light to give GABA derivatives in good yields and selectivities. We also stress the enabling triple role of tributylamine additive in this process

  由于其广泛的生物学特性，γ-氨基丁酸衍生物（GABA）已被广泛研究并发现了值得注意的工业应用。然而，原子经济且高效的生产工艺非常稀缺，进一步的研究将大大受益。在此，我们证明了铱基光催化剂在可见光照射下促进亚胺与烯烃的直接还原交叉偶联，从而以良好的产率和选择性产生 GABA 衍生物。我们还强调了三丁胺添加剂在此过程中的三重作用，讨论了基于质子耦合电子转移（PCET）的策略的优势，并证明了该反应在连续流中的放大。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Hydrosilylation of Conjugated Dienes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0) Complexes
  作者：Nobuyuki Komine、Tatsuo Mitsui、Shu Kikuchi、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00597

  日期：2020.12.28

  suggest that the reaction using a compact and basic mono-phosphorus complex proceeds by the Chalk–Harrod mechanism involving the reductive elimination from an (η3-allyl)(silyl)palladium(II). A poor electron-donating mono-phosphorus ligand such as P(OPh)3 destabilizes a Pd(II) species and promotes direct reductive elimination to give the 1,4-Z product. On the other hand, a compact and electron-donating phosphorus

  单（膦）钯（0）配合物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（1），与催化HSiPh缺电子共轭二烯的氢化硅烷化3。甲基戊-2,4-二烯酸酯的氢化硅烷化与HSiPh 3通过[加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R =我（1A），的Et（1B），OET（1d），O i Pr（1e））继续得到1,2- E产品具有独特的马尔可夫尼可夫选择性的定量收率。与此相反，它们的三苯基膦和亚磷酸酯类似物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R = Ph（上1F），OPH（1克）），主要产生1,4- - ž产物（1,2- é / 1,4- ž = 3/7）。2,4-戊二烯酸甲酯的硅氢加成反应中的区域选择性也受有机硅烷控制。机理研究表明，使用反应通过涉及从还原消除粉笔-哈罗德机构紧凑且基本单-磷配合物进入（η 3-烯丙基）（
• Kelly,T.R. et al., Tetrahedron Letters, 1976, # 43, p. 3869 - 3872
  作者：Kelly,T.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Promoted Neutral 1,4-Brook Rearrangement/Intramolecular Allylic Cyclization Cascade Reaction: A Strategy for the Construction of Vinyl Cyclobutanols
  作者：Hao Zhang、Shiqiang Ma、Ziyun Yuan、Peng Chen、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01381

  日期：2017.7.7

  cascade reaction to build vinyl cyclobutanol rings through activation of vinyl epoxides by palladium, followed by 1,4-Brook rearrangement and intramolecular cyclization with a palladium complex of the resulting carbon anion, is described. Through this cascade reaction, several highly substituted cyclobutanol substrates were achieved in good yields with high stereoselectivities.

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。
• Unsaturated Cyclopropanes. III.¹ Synthesis and Properties of Alkylidenecyclopropanes and Spiropentanes
  作者：Edwin F. Ullman、William J. Fanshawe

  DOI：10.1021/ja01471a033

  日期：1961.5