1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide | 1226979-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1226979-74-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₂N₃O₂
• 分子量: 298.139
• InChiKey: AUBJTJIKZXIIKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷溶剂的替代品：硝基官能化咪唑鎓盐对合成和催化的促进作用

  摘要：

  硝基甲烷是一种挥发性和有毒的有机化合物，通常用作有机和催化反应的溶剂。为了找到这种特定的含硝基有机溶剂的替代品，一些硝基官能化的咪唑鎓盐的性能，例如1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基） ）在一些反应中检测了四氟硼酸咪唑鎓盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺和1,2-二甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，包括醇与六甲基二硅氮烷的三甲基甲硅烷基化， 2-芳基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的开环反应，以及炔烃的铜介导的氧化偶联。如所期望的，这些咪唑鎓盐确实可以在这些反应中代替硝基甲烷。尤其是，咪唑鎓盐与金属催化剂一起，如果涉及的话，可以很容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。这些硝基官能化的咪唑鎓盐作为硝基甲烷的替代溶剂的使用，不仅赋予了反应系统绿色的面貌，而且还促进了绿色化学概念下催化系统的合理设计。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100530
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对硝基溴化苄 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾-银 (I) 乙酸盐配合物的合成、细胞毒性和抗菌研究

  摘要：

  来自 1H-咪唑 (1a)、4,5-二氯-1H-咪唑 (1b)、1H-苯并咪唑 (1c)、1-甲基咪唑 (1d)、4,5-二氯-1-甲基咪唑 (1e) 的反应和 1-甲基苯并咪唑 (1f) 与对硝基苄基溴 (2)、对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) [(3a-f)] 前体合成。然后将这些 NHC-前体与乙酸银 (I) 反应，得到 NHC-乙酸银复合物 [1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基] 乙酸银 (I) (4a), [4, 5-二氯-1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐(4b)，[1,3-双(4-硝基苄基)苯并咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐 (4c), [1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazole-2-ylidene] 醋酸银 (I) (4d), [4, 5-dichloro-1-methyl-3-(4-nitro

  DOI：

  10.1002/zaac.201000395

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial properties of Methylbenzyl and Nitrobenzyl containing Imidazolium-based Silver N -Heterocyclic Carbenes
  作者：Sainath Aher、Anamika Das、Prashant Muskawar、Jabez Osborne、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.021

  日期：2017.5

  well as ionic silver complexes. The ILs and their Ag-NHCs (N-Heterocyclic Carbenes) were successfully characterized by NMR, FT-IR, and EI-MS studies. The ILs and Ag-NHCs were screened for antimicrobial activity based on the zone of inhibition, Minimum Inhibitory Concentration (MIC) determination, and stability studies against Salmonella enterica and Staphylococcus aureus. The neutral complex NS-32 ((1-((2′-cyano-[1

  制备了一系列含甲基苄基和硝基苄基取代基的咪唑基新型离子液体（IL），并进一步转化为中性以及离子银配合物。通过NMR，FT-IR和EI-MS研究成功地鉴定了IL及其Ag-NHC（N-杂环卡宾）。根据抑制区，最小抑菌浓度（MIC）的确定以及针对肠炎沙门氏菌和金黄色葡萄球菌的稳定性研究筛选IL和Ag-NHC的抗菌活性。中性复合物NS-32（（1-（（（2'-氰基-[1,1'-联苯] -4-基）甲基] -3-（4-硝基苄基）-2,3-二氢咪唑-2-基）溴化银）是MIC最活跃，MIC为25μM，对细菌病原体的有效生长抑制作用长达21天。通过扫描电子显微镜（SEM）进一步监测复合物NS-32的细胞壁破坏。用肠炎链球菌和金黄色葡萄球菌处理NS-32后，通过SEM获得的细菌细胞的显微照片显示细胞壁破裂，因此证明它是作用部位，最终对微生物细胞的生长具有抑制作用。
• Base-free glucose dehydration catalysed by NHC-stabilised heterohalo cyclopentadienyl Cr(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Jeanet Conradie、Marilé Landman

  DOI：10.1039/c8nj04804e

  日期：——

  detailed conformational DFT analysis, which showed metal-centred redox behaviour. Furthermore, the Cr(III) complex salt (6) was electrochemically oxidised to Cr(IV) and electrochemically reduced to Cr(II) more readily than the related Cr(III)–NHC complexes (1–5). All complexes (1–6) were active (up to 81% conversion) as catalysts in the dehydration of glucose to form 5-hydroxymethylfurfural in moderate

  从发新世及其相应的咪唑鎓盐中合成了五种空气稳定的杂卤代Cr（III）-NHC配合物（1-5）。使用N -4-NO 2-苄基咪唑盐会导致副反应，发生C–N键断裂，形成咪唑Cr（III）络合物盐（6）。通过循环伏安法和详细的构象DFT分析研究了所有六个配合物的电化学过程，结果表明了以金属为中心的氧化还原行为。此外，将Cr（III）络合物盐（6）电化学氧化为Cr（IV），然后电化学还原为Cr（III）。II）比相关的Cr（III）-NHC配合物（1-5）更容易。所有复合物（1-6）都具有活性（转化率高达81％）作为葡萄糖脱水形成5-羟甲基糠醛的催化剂，产率中等（高达76％）。该均相体系不需要氧化剂或化学计量的强碱（例如KO t Bu），而这在相关的催化体系中通常是必需的，这对于开发使用天然丰富前体的绿色催化过程非常重要。
• Molecular tunability of surface-functionalized metal nanocrystals for selective electrochemical CO₂ reduction
  作者：James R. Pankhurst、Yannick T. Guntern、Mounir Mensi、Raffaella Buonsanti

  DOI：10.1039/c9sc04439f

  日期：——

  catalysis to tune the metal center reactivity; in contrast, clean surfaces are usually preferred in heterogeneous catalysis. Herein, we demonstrate the potential of a molecular chemistry approach to develop efficient and selective heterogeneous catalysts in the electrochemical CO2 reduction reaction (CO2RR). We have tailor-made imidazolium ligands to promote the CO2RR at the surface of hybrid organic/inorganic

  有机配体用于均相催化，以调节金属中心的反应性。相反，在多相催化中通常优选清洁的表面。在本文中，我们证明了分子化学方法在电化学CO2还原反应（ RR）中开发高效且选择性的多相催化剂的潜力。我们有量身定制的咪唑鎓配体，以促进有机/无机杂化电极材料表面的 RR。我们使用银纳米晶体作为无机组分，以获得对这些配体提供的表面化学的精细调节的基本见解。我们发现，利用锚定基团以及带有尾基的固/液界面修饰金属表面的电子性能对于获得选择性至关重要（CO的FE高于90％），高于非功能化的Ag纳米晶体。我们还表明， RR选择性对这些配体烃尾的长度有独特的依赖性，从而提供了一种新的方法来调节金属表面与电解质和反应物之间的相互作用。
• Facile Suzuki-Miyaura coupling of activated aryl halides using new CpNiBr(NHC) complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Marilé Landman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.017

  日期：2016.7

  subsequently followed with reaction of a secondary alkyl-, benzyl-, or phenylethyl halide. The series of [CpNiBr(NHC)] exhibited catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of activated aryl halides with phenylboronic acid to give the respective biphenyl and biphenyl-containing products. In general, the more electron-donating NHC-bearing Ni complexes showed higher activity with aryl halides bearing

  由镍茂和相应的对称或不对称烷基/-苄基/苯乙基咪唑鎓溴化配体合成了九种新的Ni（II）-NHC络合物[CpNiBr（NHC）]，产率较高。通过使咪唑去质子化，然后用烷基或芳基卤化物处理，随后使仲烷基-，苄基-，或苯基乙基卤化物。[CpNiBr（NHC）]系列在活化的芳基卤化物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联中表现出催化活性，从而得到各自的含联苯和联苯的产物。一般来说，带有更多给电子体的带有NHC的Ni配合物显示出更高的活性，这些芳基卤化物带有带有吸电子功能的芳族卤化物，包括羧醛部分。所有复合物的特征是1 H和13 C NMR光谱，FT-IR光谱，CHN和MS分析以及此处报告的六种选定的单晶X射线结构。
• Syntheses, Crystal Structures, Weak Interactions, and Magnetic Properties of Two Bis(maleonitriledithiolate)copper(II) Salts with Substituted Benzyl 1-Methylimidazolium
  作者：Jin-Fang Liu、Hui-Qing Ye、Yi-Yuan Li、Xu-Xian Wu、Xiao-Jue Wang、Jia-Rong Zhou、Xiao-Ping Liu、Le-Min Yang、Chun-Lin Ni

  DOI：10.1080/15533174.2013.783864

  日期：2014.5.28

  In two new bis(maleonitriledithiolate)copper(II) salts, [Bz-1-MeIm]2[Cu(mnt)2] (1) and [4-NO2Bz-1-MeIm]2[Cu(mnt)2] (2) ([Bz-1-MeIm]+ = Bz-1-MeMz = 1-methyl-3-benzylimidazolium; [4-NO2Bz-1-MeIm]+ = 1-methyl-3-(4′-nitrobenzyl)imidazolium), 1 crystallizes in the triclinic system with space group P-1, whereas 2 crystallizes in the monoclinic system with space group P21/c. The cations and anions stack alternately

  在两种新的双（马来三烯二硫代磺酸盐）铜（II）盐中，[Bz-1-MeIm] 2 [Cu（mnt）2 ]（1）和[4-NO 2 Bz-1-MeIm] 2 [Cu（mnt）2 ]（2）（[[Bz-1-MeIm] + = Bz-1-MeMz = 1-甲基-3-苄基咪唑鎓; [4-NO 2 Bz-1-MeIm] + = 1-甲基-3-（4' -硝基苄基）咪唑鎓，1在空间群P -1的三斜晶系​​体系中结晶，而2在空间群P 2 1 / c的单斜晶系体系中结晶。阳离子和阴离子通过π···π和C‒H···π相互作用交替堆叠成一列，并且C‒H···N和C‒H···O氢键巩固了晶体堆积并产生进一步发展为3D网络结构。磁化率测量结果表明1显示出较强的反铁磁相互作用，θ = –255.98 K，而2显示出弱的铁磁耦合，θ = 0.527K。