1-cyclopropyl-2-methyl-2-phenylpropan-1-one | 1340424-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-methyl-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1340424-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WRPODENOTJJZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-methyl-2-phenylpropan-1-one 在 过氧化双月桂酰 、 叔丁基锂 、 dithiocarbonic acid S-[2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl] ester O-ethyl ester 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  从自由基断裂中极性效应的显着表现到高度官能化酮的收敛合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja400831w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methyl-2-phenylpropanoate 、 环丙甲醛 在 C₁₃H₂₂NS⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclopropyl-2-methyl-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基N-杂环卡宾催化直接从脂肪醛合成二烷基酮

  摘要：

  通过使用脂族醛作为酰基供体与脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯偶合，实现了具有N-新戊基和七元主链结构的噻唑鎓型N-杂环卡宾（NHC）催化剂的设计。NHC催化剂还可以通过自由基中继机制使用脂肪族醛和氧化还原活性酯实现乙烯基芳烃的邻位烷基酰化。这些反应为空间受阻的二烷基酮提供了合成途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02849

文献信息

• Direct Synthesis of Dialkyl Ketones from Aliphatic Aldehydes through Radical <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuki Kakeno、Mayu Kusakabe、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.0c02849

  日期：2020.8.7

  N-neopentyl group and seven-membered backbone structure was achieved through the use of aliphatic aldehydes as acyl donors in the decarboxylative radical coupling with aliphatic carboxylic acid derived-redox active esters. The NHC catalyst also enabled the vicinal alkylacylation of vinyl arenes using aliphatic aldehydes and redox-active esters through a radical relay mechanism. These reactions provided the synthetic

  通过使用脂族醛作为酰基供体与脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯偶合，实现了具有N-新戊基和七元主链结构的噻唑鎓型N-杂环卡宾（NHC）催化剂的设计。NHC催化剂还可以通过自由基中继机制使用脂肪族醛和氧化还原活性酯实现乙烯基芳烃的邻位烷基酰化。这些反应为空间受阻的二烷基酮提供了合成途径。
• From a Remarkable Manifestation of Polar Effects in a Radical Fragmentation to the Convergent Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja400831w

  日期：2013.3.13

  A new radical addition/C-C bond fragmentation process is reported. Vinyl carbinols derived from 2-methyl-2-phenylpropanal react with radicals generated from xanthates to give the corresponding ketones. The radical cleavage reaction proceeds under mild conditions, in good to high yield, and in the presence of the unprotected carbinol. Highly functionalized 1,5-diketones and pyridines are readily available

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。