(R)-1-[(2',4'-dimethylpent-4'-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene | 1453480-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(2',4'-dimethylpent-4'-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: (R)-1-(((2,4-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-[[(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1453480-31-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: YOIJJWRBFOQNMC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2',4'-dimethylpent-4'-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2,4-Dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Sharpless Dihydroxylation Reaction of Chiral Bishomoallylic Alcohols: Application to the Synthesis of the C1–C10–C5 Fragment of FR225654

  摘要：

  Toward the synthesis of FR225654, an antidiabetic natural product, the Sharpless asymmetric dihydroxylation of chiral bishomoallylic alcohols, never reported in the literature, was examined. Employing the pyrimidine class of ligands, a high level of matched diastereoselectivity was obtained. An application to the stereoselective synthesis of the C1-C10-C5 fragment of FR225654 was performed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340164
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-3-iodo-2-methylpropoxymethyl)-4-methoxybenzene 在 potassium phosphate 、 Aphos-Y 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1-[(2',4'-dimethylpent-4'-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用 Hemilabile Aphos 进行 B-烷基 Suzuki-Miyaura 与链烯基卤化物交叉偶联反应的高效可靠催化剂体系

  摘要：

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3H2O，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201602