(±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 1398038-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol；1,3-benzodioxol-2-methylprop-2-en-1-ol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1398038-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OEIBJRUZJPIKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(iodomethyl)-4-methylisochroman
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Chromans and Isochromans via a Diastereoselective Pd(0)-Catalyzed Carboiodination

  摘要：

  A diastereoselective approach to isochromans and chromans via Pd(0)-catalyzed carboiodination is reported. The transformations using this methodology display excellent yields and diastereoselectivities as well as broad functional group compatibility. The selectivity observed in these cyclizations, forming isochroman or chroman targets, is postulated to originate from the minimization of A(1,2) strain and axial axial interactions, respectively. This method has also been used to highlight the concept of reversible oxidative addition to carbon iodine bonds in polyiodinated substrates.

  DOI：

  10.1021/ol302111y
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-溴丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散铑催化的乙烯基溴还原偶联-由甲酸盐介导的氧化还原异构化将醛转化为支链或直链酮

  摘要：

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03113

文献信息

• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。
• Facile Construction of Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazocine: Reductive Radical Dearomatization of <i>N</i>-Alkyl Quinoline Quaternary Ammonium Salts
  作者：Fu-Yu Li、Yao Xiao、Dong-Wei Huang、Meng Luo、Lu Li、Hong Xu、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04243

  日期：2024.3.15

  Reductive radical dearomatization N-alkyl quinoline quaternary ammonium salts to synthesize structurally complex and challenging polysubstituted benzo[d][1,3]oxazocines was first reported. The mechanism showed various allyl alcohols can be converted into alkyl radicals under reduction conditions of iron/silane. These radicals then nucleophilically attack the C4 site of N-alkyl quinoline quaternary

  首次报道了还原自由基脱芳构化N-烷基喹啉季铵盐合成结构复杂且具有挑战性的多取代苯并[ d ][1,3]恶佐辛。该机理表明，在铁/硅烷的还原条件下，各种烯丙醇可以转化为烷基自由基。然后这些自由基亲核攻击N-烷基喹啉季铵盐的C4位点，所得中间体的分子内环化生成目标产物。该方法不仅制备了一系列新型多取代苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物，而且还制备了多环苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物。最后，该策略弥补了N-烷基喹啉鎓盐还原自由基报道的不足，同时具有反应条件温和、底物范围广、产物结构新颖等优点。
• CN115594653
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conversion of Aldehydes to Branched or Linear Ketones via Regiodivergent Rhodium-Catalyzed Vinyl Bromide Reductive Coupling–Redox Isomerization Mediated by Formate
  作者：Robert A. Swyka、William G. Shuler、Brian J. Spinello、Wandi Zhang、Chunling Lan、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.9b03113

  日期：2019.5.1

  coupling-redox isomerization to form branched ketones. Use of the less strongly coordinating ligand, PPh3, promotes vinyl- to allylrhodium isomerization en route to linear ketones. This method bypasses the 3-step sequence often used to convert aldehydes to ketones involving the addition of pre-metalated reagents to Weinreb or morpholine amides.

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。
• Functionalized Chromans and Isochromans via a Diastereoselective Pd(0)-Catalyzed Carboiodination
  作者：David A. Petrone、Hasnain A. Malik、Antonin Clemenceau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol302111y

  日期：2012.9.21

  A diastereoselective approach to isochromans and chromans via Pd(0)-catalyzed carboiodination is reported. The transformations using this methodology display excellent yields and diastereoselectivities as well as broad functional group compatibility. The selectivity observed in these cyclizations, forming isochroman or chroman targets, is postulated to originate from the minimization of A(1,2) strain and axial axial interactions, respectively. This method has also been used to highlight the concept of reversible oxidative addition to carbon iodine bonds in polyiodinated substrates.