2-(9,10-二氢蒽-9-基)乙酸 | 23825-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-(9,10-二氢蒽-9-基)乙酸
• 英文名称: 2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)acetic acid
• 英文别名: 9,10-dihydro-9-anthraceneacetic acid；(9,10-dihydro-[9]anthryl)-acetic acid；(9,10-Dihydro-[9]anthryl)-essigsaeure；<9,10-Dihydro-anthryl-(9)>-essigsaeure
• CAS: 23825-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LARUHXUJFYYIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169.5 °C
• 沸点：
  426.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,10-二氢蒽-9-基)乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,10b-dihydroaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504
• 作为产物：
  描述：

  2-蒽-9-乙酸 在 戊醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2-(9,10-二氢蒽-9-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  5-HT2A 和 H1 受体 AMDA 类似物的合成、结构亲和关系和建模：影响选择性的结构因素

  摘要：

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.016

文献信息

• FR2356631
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bridged Polycyclic Compounds. XIII. Some Rearrangements of the Dibenzobicyclo [2.2.2]octadiene System
  作者：Stanley J. Cristol、Ruta K. Bly

  DOI：10.1021/ja01508a046

  日期：1960.12
• Boere, Ben B.; Mulder, Patrick P. J.; Cornelisse, Jan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 9, p. 463 - 466
  作者：Boere, Ben B.、Mulder, Patrick P. J.、Cornelisse, Jan、Lugtenburg, Johan

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Anthracene Series. V. A Novel Rearrangement in the Reaction of Halomethyl Ketones with Secondary Amines
  作者：Everette L. May、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01183a060

  日期：1948.3
• BOERE, BEN B.;MULDER, PATRICK P. J.;CORNELISSE, JAN;LUGTENBURG, JOHAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 463-466
  作者：BOERE, BEN B.、MULDER, PATRICK P. J.、CORNELISSE, JAN、LUGTENBURG, JOHAN

  DOI：——

  日期：——