(RS)-3-methyl-1-(methylmandelylcarbonylmethyl)imidazolium bromide | 1241839-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-3-methyl-1-(methylmandelylcarbonylmethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: Methyl 2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetyl]oxy-2-phenylacetate;bromide；methyl 2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetyl]oxy-2-phenylacetate;bromide
• CAS: 1241839-40-6
• 化学式: Br*C₁₅H₁₇N₂O₄
• 分子量: 369.215
• InChiKey: PJECYGBBNMARBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-methyl-1-(methylmandelylcarbonylmethyl)imidazolium bromide 、 sodium octyl sulphate 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到(RS)-3-methyl-1-(methylmandelylcarbonylmethyl)imidazolium octylsulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS
  [FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES

  摘要：

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。

  公开号：

  WO2010097412A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 RS-methyl mandelyl bromoacetate 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(RS)-3-methyl-1-(methylmandelylcarbonylmethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS
  [FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES

  摘要：

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。

  公开号：

  WO2010097412A1

文献信息

• Ionic Liquid Solvents
  申请人：Gathergood Nicholas

  公开号：US20120071661A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O—) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the —O— atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an —N═ atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-alkyl-C（O）O-）和相关的对应阴离子。其特征在于酯侧链的-O-原子通过酸性官能团的α，β或γ羟基与α，β或γ羟基羟基羧酸官能团相连，并且羟基羧酸官能团具有至少一个不对称碳，或特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N═原子被α，β或γ羟基羟基羧酸官能团的α，β或γ羟基取代，并且羟基羧酸官能团具有至少一个不对称碳。这些手性离子液体（CILs）可以作为新型溶剂，特别是用于有机合成。CILs有潜力在各种有机转化中引入对称性到底物或催化剂中。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• IONIC LIQUID SOLVENTS
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP2401258A1

  公开（公告）日：2012-01-04
• US8785655B2
  申请人：——

  公开号：US8785655B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。