perillenal | 22391-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: perillenal
• 英文别名: (E)-5-(3'-furyl)-2-methyl-2-pentenal；E-2-Methyl-5-(fur-3-yl)-pent-2-enal；(E)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-enal
• CAS: 22391-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VOONDAZISKQGNR-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perillenal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-5-(呋喃-3-基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一烷基和二烷基呋喃合成的新方面

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过将3-锂呋喃与各种亲电试剂进行烷基化反应，可以得到3-取代的呋喃系统。3-甲基呋喃的2-或5-位被甲硅烷基化以高区域选择性封闭。在将剩余的游离α-位置金属化和烷基化并随后进行甲硅烷基化之后，得到2,3-和2,4-二取代的呋喃。这些方法用于合成天然存在的化合物乌索尔醇化物（）和longifolin（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86685-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-呋喃丙烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 perillenal
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203

文献信息

• 6-Oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol and 9-hydroxyfarnesol, stress metabolites of the sweet potato
  作者：Leo T. Burka、Lawrence J. Felice、Stephen W. Jackson

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85150-3

  日期：1981.1

  Abstract Four sesquiterpene stress metabolites, 6-oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol, and 9-hydroxyfarnesol have been isolated from mercuric chloride-treated sweet potatoes. The metabolites have been synthesized and feeding studies have been carried out to determine the extent of incorporation of 14 C-labelled 6-oxodendrolasin and 9-hydroxyfarnesol into ipomeamarone.

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。
• Chirality controlled biomimetic olefin cyclization.
  作者：Mugio NISHIZAWA、Hideyuki TAKENAKA、Tetsuyuki KOHNO、Hiroko TAKAO、Hidetoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.41.791

  日期：——

  Chiral oxygen functionality located in a polyene chain controls the chirality during mercury (II) triflate induced biomimetic olefin cyclization to give carbocycles under a virtually complete chirality transfer.

  位于聚烯烃链中的手性氧官能团在汞（II）三氟甲磺酸盐诱导的仿生烯烃环化反应中控制手性，从而在几乎完全的手性转移下生成碳环。
• NOVEL PRENYLARENE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2567956A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  A compound represented by the general formula (C): (wherein R101 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, R102, R103, R104 and R105 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R106 represents a hydrogen atom, or a saturated or unsaturated hydrocarbon group which is a straight or branched chain having 1 to 12 carbon atoms, but excluded is the case where R101 is a 3-furyl group, R102, R103, R104 and R105 are all methyl groups, and R106 is a methyl group, a 4-methyl-3-pentenyl group or a 4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl group); or a pharmaceutically acceptable salt thereof has selective inhibitory activity on hypoxic cell growth in a broad range of the concentration and therefore is useful as an active ingredient of a medicament for cancer prevention or treatment.

  通式(C)代表的化合物： (其中 R101 代表取代或未取代的芳香杂环基团、 R102、R103、R104 和 R105 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 1 至 3 个碳原子的卤代烷基，以及 R106 代表氢原子，或具有 1 至 12 个碳原子的直链或支链的饱和或不饱和烃基，但 R101为3-呋喃基，R102、R103、R104和R105均为甲基，R106为甲基、4-甲基-3-戊烯基或4,8-二甲基-3,7-壬二烯基）的情况除外；或 其药学上可接受的盐在较宽的浓度范围内对缺氧细胞生长具有选择性抑制活性，因此可用作预防或治疗癌症药物的活性成分。
• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.
• Baeckstroem, P.; Okecha, S.; Silva, N. de, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 31 - 36
  作者：Baeckstroem, P.、Okecha, S.、Silva, N. de、Wijekoon, D.、Norin, T.

  DOI：——

  日期：——