tris-o-thioanisyl phosphine | 17617-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris-o-thioanisyl phosphine
• 英文别名: tris(2-(methylthiophenyl)phenyl)phosphine；tri(o-thioanisole)phosphine；tris-(2-methylthiophenyl)-phosphine；Phosphine, tris[2-(methylthio)phenyl]-；tris(2-methylsulfanylphenyl)phosphane
• CAS: 17617-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₁PS₃
• 分子量: 400.569
• InChiKey: DRQSTMDEXDIYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-o-thioanisyl phosphine 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 {NiBr-Tris-(2-methylmercapto-phenyl)-phosphin}{NiBr₄}
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.20, page 1073 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 white phosphorus 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到tris-o-thioanisyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  不对称膦和鏻盐的多功能可见光驱动合成。

  摘要：

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.202002646

文献信息

• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Nuclear magnetic resonance investigations of a novel intramolecular methylthio replacement process in palladium(<scp>II</scp>) and platinum(<scp>II</scp>) complexes of mixed sulfur–phosphine ligands
  作者：Edward W. Abel、Jonathan C. Dormer、David Ellis、Keith G. Orrell、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Mohammed A. Mazid

  DOI：10.1039/dt9920001073

  日期：——

  palladium(II) and platinum(II) complexes with the mono- and bis-chelate ligands bis[o-(methylthio)phenyl]phosphine and tris[o-(methylthio)phenyl]phosphine have been prepared and characterised. Despite the potential tridenticity of the first ligand it acts as a P/S monochelate to form square-planar complexes of type [MPPh(C6H4SMe-o)2}X2](M = Pd, X = Cl, Br or I; M = Pt, X = Cl). Variable-temperature one-

  制备并表征了一系列具有单螯合配体和双螯合配体双[邻-（甲硫基）苯基]膦和三[邻-（甲硫基）苯基]膦的钯（II）和铂（II）配合物。尽管第一个配体具有潜在的三齿性，但它仍可作为P / S单螯合物形成[M PPh（C 6 H 4 SMe- o）2 } X 2 ]型方平面复合物（M = Pd，X = Cl ，Br或I； M = Pt，X = Cl）。可变温度的一维和二维NMR光谱显示，配位硫原子的金字塔形倒置伴随着侧基和键合甲硫基的交换。该Δ ģ‡这两个过程的值都在43–69 kJ mol –1的范围内，强烈依赖于金属和卤素。双（螯合物）配合物[M P（C 6 H 4 SMe- o） 3 } 2 ] [ClO 4 ] 2也是正方形平面，金属配位涉及每个配体一个磷和一个硫，另外两个对SMe组不协调。[Pd P（C 6 H 4 SMe- o） 3 } 2 ] [ClO 4 ] 2的X射线晶体结
• The reaction of tertiary phosphines with (Ph₂Se₂I₂)₂—the influence of steric and electronic effects
  作者：Nicholas A. Barnes、Stephen M. Godfrey、Ruth T. A. Halton、Imrana Mushtaq、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b608453b

  日期：——

  multinuclear NMR spectroscopy. Both steric and electronic factors are important in determining the structural motif (CT vs. ionic) observed in the solid-state. In general, highly basic phosphines result in a lengthening of the Se-I interaction, and a preference for an ionic structure. The reaction with (o-CH(3)C(6)H(4))(3)P does not yield a stable R(3)PSe(Ph)I adduct, and instead (o-CH(3)C(6)H(4))(3)PI(2)

  研究了（Ph（2）Se（2）I（2））（2）与具有不同空间和电子性质的多种叔膦的反应，在大多数情况下导致R（3）PSe（Ph）我加成；[R（3）P =（p-CH（3）C（6）H（4））（3）P（1），（m-CH（3）C（6）H（4））（3） P（2），（邻-OCH（3）C（6）H（4））（3）P（4），Ph（2）MeP（6），Me（2）PhP（7），Me（3 ）P（8），Cy（3）P（9）]。通过元素分析，拉曼光谱和多核NMR光谱对所有形成的产物进行表征。空间和电子因素在确定固态中观察到的结构基序（CT与离子）方面均很重要。通常，高度碱性的膦导致Se-1相互作用的延长，并且优先选择离子结构。与（o-CH（3）C（6）H（4））（3）P的反应不会产生稳定的R（3）PSe（Ph）I加合物，而是（o-CH（3）C（形成6）H（4））（3）PI（2）（3）。所显示的异常长的PI键[2.5523（12）A]和短的II键[3
• Electronic Spectra of Some Tetrahedral Nickel(II) Complexes
  作者：D. M. L. Goodgame、M. Goodgame、F. A. Cotton

  DOI：10.1021/ja01481a014

  日期：1961.10

  The electronic spectra of eight tetrahedral complexes of nickel(II), viz., STANiCl/sub 4/!/sup 2-/, STANiBr/sub 4/!/sub s/sup -/, STANiI4>i!/sup 2/ s, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Cl/sub 2/!' STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Br/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/I/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/AsO)/sub 2/Cl i!, and STANi(Ph/sub 3/AsO)/sub 2/Br/sub 2/!, were carefully studied in the region of the two highest energy, spin-allowed

  八种镍(II)四面体配合物的电子光谱，即STANiCl/sub 4/!/sup 2-/、STANiBr/sub 4/!/sub s/sup -/、STANiI4>i!/sup 2/ s, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Cl/sub 2/!' STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Br/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/I/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/AsO)/ sub 2/Cl i! 和 STANi(Ph/sub 3/AsO)/sub 2/Br/sub 2/!，在两个最高能量、自旋允许带 nu /sub 3/ 的区域进行了仔细研究和 nu /sub 2/。结果表明，四卤离子对溶剂分解非常敏感，即使是硝基甲烷和乙腈，而且溶剂分解物种的光谱，很可能是 STANiX/sub 3/solvent!/sup -/，尤其是在
• Bandmann, Heinz; Bartik, Tamas; Bauckloh, Sylvia, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 6, p. 193 - 204
  作者：Bandmann, Heinz、Bartik, Tamas、Bauckloh, Sylvia、Behler, Ansgar、Brille, Frank、et al.

  DOI：——

  日期：——