tris-o-thioanisyl phosphine | 17617-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris-o-thioanisyl phosphine
• 英文别名: tris(2-(methylthiophenyl)phenyl)phosphine；tri(o-thioanisole)phosphine；tris-(2-methylthiophenyl)-phosphine；Phosphine, tris[2-(methylthio)phenyl]-；tris(2-methylsulfanylphenyl)phosphane
• CAS: 17617-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₁PS₃
• 分子量: 400.569
• InChiKey: DRQSTMDEXDIYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-o-thioanisyl phosphine 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 {NiBr-Tris-(2-methylmercapto-phenyl)-phosphin}{NiBr₄}
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.20, page 1073 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 white phosphorus 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到tris-o-thioanisyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  不对称膦和鏻盐的多功能可见光驱动合成。

  摘要：

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.202002646

文献信息

• Photocatalytic Arylation of P ₄ and PH ₃ : Reaction Development Through Mechanistic Insight
  作者：Robin Rothfelder、Verena Streitferdt、Ulrich Lennert、Jose Cammarata、Daniel J. Scott、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202110619

  日期：2021.11.8

  studies provide significant, new insights into the mechanism of the recently reported photocatalytic arylation of white phosphorus (P4). Through the first-time observation of a series of reaction intermediates, these studies have also inspired the development of the first examples of direct, catalytic arylation of PH3, which is a key synthetic intermediate for industrial phosphorus chemistry.

  31 P 1 H} NMR 光谱研究为最近报道的白磷 (P 4 ) 光催化芳基化机制提供了重要的新见解。通过对一系列反应中间体的首次观察，这些研究还启发了 PH 3直接催化芳基化的第一个实例的开发，PH 3 是工业磷化学的关键合成中间体。
• Nuclear magnetic resonance investigations of a novel intramolecular methylthio replacement process in palladium(<scp>II</scp>) and platinum(<scp>II</scp>) complexes of mixed sulfur–phosphine ligands
  作者：Edward W. Abel、Jonathan C. Dormer、David Ellis、Keith G. Orrell、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Mohammed A. Mazid

  DOI：10.1039/dt9920001073

  日期：——

  palladium(II) and platinum(II) complexes with the mono- and bis-chelate ligands bis[o-(methylthio)phenyl]phosphine and tris[o-(methylthio)phenyl]phosphine have been prepared and characterised. Despite the potential tridenticity of the first ligand it acts as a P/S monochelate to form square-planar complexes of type [MPPh(C6H4SMe-o)2}X2](M = Pd, X = Cl, Br or I; M = Pt, X = Cl). Variable-temperature one-

  制备并表征了一系列具有单螯合配体和双螯合配体双[邻-（甲硫基）苯基]膦和三[邻-（甲硫基）苯基]膦的钯（II）和铂（II）配合物。尽管第一个配体具有潜在的三齿性，但它仍可作为P / S单螯合物形成[M PPh（C 6 H 4 SMe- o）2 } X 2 ]型方平面复合物（M = Pd，X = Cl ，Br或I； M = Pt，X = Cl）。可变温度的一维和二维NMR光谱显示，配位硫原子的金字塔形倒置伴随着侧基和键合甲硫基的交换。该Δ ģ‡这两个过程的值都在43–69 kJ mol –1的范围内，强烈依赖于金属和卤素。双（螯合物）配合物[M P（C 6 H 4 SMe- o） 3 } 2 ] [ClO 4 ] 2也是正方形平面，金属配位涉及每个配体一个磷和一个硫，另外两个对SMe组不协调。[Pd P（C 6 H 4 SMe- o） 3 } 2 ] [ClO 4 ] 2的X射线晶体结
• The reaction of tertiary phosphines with (Ph₂Se₂I₂)₂—the influence of steric and electronic effects
  作者：Nicholas A. Barnes、Stephen M. Godfrey、Ruth T. A. Halton、Imrana Mushtaq、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b608453b

  日期：——

  multinuclear NMR spectroscopy. Both steric and electronic factors are important in determining the structural motif (CT vs. ionic) observed in the solid-state. In general, highly basic phosphines result in a lengthening of the Se-I interaction, and a preference for an ionic structure. The reaction with (o-CH(3)C(6)H(4))(3)P does not yield a stable R(3)PSe(Ph)I adduct, and instead (o-CH(3)C(6)H(4))(3)PI(2)

  研究了（Ph（2）Se（2）I（2））（2）与具有不同空间和电子性质的多种叔膦的反应，在大多数情况下导致R（3）PSe（Ph）我加成；[R（3）P =（p-CH（3）C（6）H（4））（3）P（1），（m-CH（3）C（6）H（4））（3） P（2），（邻-OCH（3）C（6）H（4））（3）P（4），Ph（2）MeP（6），Me（2）PhP（7），Me（3 ）P（8），Cy（3）P（9）]。通过元素分析，拉曼光谱和多核NMR光谱对所有形成的产物进行表征。空间和电子因素在确定固态中观察到的结构基序（CT与离子）方面均很重要。通常，高度碱性的膦导致Se-1相互作用的延长，并且优先选择离子结构。与（o-CH（3）C（6）H（4））（3）P的反应不会产生稳定的R（3）PSe（Ph）I加合物，而是（o-CH（3）C（形成6）H（4））（3）PI（2）（3）。所显示的异常长的PI键[2.5523（12）A]和短的II键[3
• Electronic Spectra of Some Tetrahedral Nickel(II) Complexes
  作者：D. M. L. Goodgame、M. Goodgame、F. A. Cotton

  DOI：10.1021/ja01481a014

  日期：1961.10

  The electronic spectra of eight tetrahedral complexes of nickel(II), viz., STANiCl/sub 4/!/sup 2-/, STANiBr/sub 4/!/sub s/sup -/, STANiI4>i!/sup 2/ s, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Cl/sub 2/!' STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Br/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/I/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/AsO)/sub 2/Cl i!, and STANi(Ph/sub 3/AsO)/sub 2/Br/sub 2/!, were carefully studied in the region of the two highest energy, spin-allowed

  八种镍(II)四面体配合物的电子光谱，即STANiCl/sub 4/!/sup 2-/、STANiBr/sub 4/!/sub s/sup -/、STANiI4>i!/sup 2/ s, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Cl/sub 2/!' STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/Br/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/PO)/sub 2/I/sub 2/!, STANi(Ph/sub 3/AsO)/ sub 2/Cl i! 和 STANi(Ph/sub 3/AsO)/sub 2/Br/sub 2/!，在两个最高能量、自旋允许带 nu /sub 3/ 的区域进行了仔细研究和 nu /sub 2/。结果表明，四卤离子对溶剂分解非常敏感，即使是硝基甲烷和乙腈，而且溶剂分解物种的光谱，很可能是 STANiX/sub 3/solvent!/sup -/，尤其是在
• Bandmann, Heinz; Bartik, Tamas; Bauckloh, Sylvia, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 6, p. 193 - 204
  作者：Bandmann, Heinz、Bartik, Tamas、Bauckloh, Sylvia、Behler, Ansgar、Brille, Frank、et al.

  DOI：——

  日期：——