1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethane-1,2-dione | 13474-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-<2>pyridyl-ethan-1,2-dion；Phenyl-2-pyridyl-diketon；1-Phenyl-2-(2-pyridyl)ethanedione；1-phenyl-2-pyridin-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 13474-48-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YJHZXKQYHAYVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethane-1,2-dione 在 zinc(II) perchlorate 、 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以10%的产率得到1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Reduction by a Model of NAD(P)H. 28. Reduction of an α-Diketone in the Presence of Zinc Ion

  摘要：

  研究了 1-苯基-2-(2-吡啶基)-1,2-乙二酮与 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺在高氯酸锌存在下于乙腈中的还原反应。α-二酮通过其吡啶环氮和苯侧羰基氧与锌离子配位，而还原作用则发生在吡啶侧羰基上。结论是，对金属离子有效的配体并不一定是易于还原的底物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3244
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)吡啶 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  炔烃的简便好氧光氧化合成α-二酮

  摘要：

  我们报告了有用的方法从MgBr 2 ·OEt 2炔烃的好氧有氧光氧化合成α-二酮。该程序提供了一种实用的α-二酮合成方法，该方法使用易于处理的溴源，无害的可见光和分子氧作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.029

文献信息

• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。
• The Methyl Group as a Source of Structural Diversity in Heterocyclic Chemistry:  Side Chain Functionalization of Picolines and Related Heterocycles
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo071209z

  日期：2007.9.1

  The reaction of 2-picoline at the methyl group with NDA and KDA followed by dimethyldisulfide trapping furnished, respectively, dithioacetals and trithioortho esters with high selectivity. The method was successfully applied to other methyl-substituted pyridines, quinolines, and pyrazines. Dithioketals were prepared by a one-pot procedure involving the reaction of metalated 2-picoline with 2 equiv

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。
• 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20210078631A

  公开（公告）日：2021-06-29

  본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 발광능, 전자수송능, 전기화학적 안정성, 열적 안정성 등이 우수한 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.

  本发明涉及一种新的有机化合物及其用于有机电致发光器件，更详细地说，涉及一种有机化合物，具有出色的发光性能、电子传输性能、电化学稳定性、热稳定性等特性，并通过将其包含在一个或多个有机层中，以提高发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电致发光器件。

表征谱图