1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine | 1266476-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-amine
• CAS: 1266476-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: LVXGLKPMRGDOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-8-(o-tolyl)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rza̧dkowska, Marzena; Szacoń, Elzbieta; Matosiuk, Dariusz, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1270 - 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine hydrobromide salt 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate

  摘要：

  The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl 2-cyano-3-methoxyprop-2-enoate (ethyl ethoxymethylenecyanoacetate) is investigated. At -10 A degrees C reaction takes place on the exocyclic nitrogen atom, giving exclusively ethyl esters of 2-cyano-3-[(1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino]prop-2-enoic acid. The formation of isomeric enamines which may be a theoretical product of the reaction on N3 ring nitrogen atom is not observed. The N6 enamines, heated in boiling acetic acid, yield cyclic 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles. Heating of the enamines to the temperature of 120-140 A degrees C without a solvent makes it possible to obtain a mixture of 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles and ethyl 1-aryl-5-imino-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylates. The reaction of the respective hydrobromides of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate in the presence of triethylamine gives selectively 1-aryl-5-oxo-1,2,3,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0982-y

文献信息

• Novel 1-(1-Arylimiazolin-2-Yl)-3-Arylalkilurea Derivatives with Modulatory Activity on Opioid MOP Receptors
  作者：Dominik Straszak、Sylwia Woźniak、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Marcin Kołaczkowski、Aldona Pietrzak、Bartłomiej Drop、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3390/molecules29030571

  日期：——

  designation of new directions of research with respect to compounds with analgesic effects in a mechanism different from classical ligands. Allosteric modulation is an extremely promising line of research. Compounds with modulator properties may provide a safer alternative to the currently used opioids. The aim of our research was to obtain a series of urea derivatives of 1-aryl-2-aminoimidazoline and

  μ-阿片受体配体，例如吗啡和芬太尼，是最知名、最有效的止痛药。然而，使用它们所带来的严重副作用极大地限制了它们的广泛使用。关于 MOP 受体（人 mu 阿片受体，OP3）与配体和特定细胞内信号通路相互作用特性的不断扩大的知识，允许为以不同机制具有镇痛作用的化合物指定新的研究方向。来自经典配体。变构调节是一个非常有前途的研究方向。具有调节剂特性的化合物可以为目前使用的阿片类药物提供更安全的替代品。我们的研究目的是获得一系列1-芳基-2-氨基咪唑啉的脲衍生物，并确定它们的活性、生物作用机制以及对MOP受体的选择性。获得的化合物在体外进行功能测试（cAMP 积累和 β-arrestin 募集）。所获得的其中一种化合物单独给药时没有表现出任何生物活性，而与 DAMGO 共同给药时，它抑制了 β-抑制蛋白的募集。这些结果表明该化合物是人类 MOP 受体的负变构调节剂 (NAM)。
• The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate
  作者：Agnieszka A. Kaczor、Urszula Kijkowska-Murak、Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Waldemar Wysocki、Zbigniew Karczmarzyk、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1007/s00706-013-0982-y

  日期：2013.8

  The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl 2-cyano-3-methoxyprop-2-enoate (ethyl ethoxymethylenecyanoacetate) is investigated. At -10 A degrees C reaction takes place on the exocyclic nitrogen atom, giving exclusively ethyl esters of 2-cyano-3-[(1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino]prop-2-enoic acid. The formation of isomeric enamines which may be a theoretical product of the reaction on N3 ring nitrogen atom is not observed. The N6 enamines, heated in boiling acetic acid, yield cyclic 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles. Heating of the enamines to the temperature of 120-140 A degrees C without a solvent makes it possible to obtain a mixture of 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles and ethyl 1-aryl-5-imino-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylates. The reaction of the respective hydrobromides of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate in the presence of triethylamine gives selectively 1-aryl-5-oxo-1,2,3,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles.
• Rza̧dkowska, Marzena; Szacoń, Elzbieta; Matosiuk, Dariusz, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1270 - 1275
  作者：Rza̧dkowska, Marzena、Szacoń, Elzbieta、Matosiuk, Dariusz、Kȩdzierska, Ewa、Fidecka, Sylwia

  DOI：——

  日期：——