ethyl 2-cyano-3(2-methyl-1H indol-3-yl)prop-2-enoate | 120607-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3(2-methyl-1H indol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 120607-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CQDRWCARBWMDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 silica gel polyamine catalyst GN₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到ethyl 2-cyano-3(2-methyl-1H indol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用多胺官能化的多相催化剂合成一些新型的3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，我们已经描述了使用多胺固体负载的GN3作为催化剂使用1 H-吲哚-3-甲醛进行有机转化。据我们所知，在文献中极少见有吲哚的3C位取代的铬烯合成报告。发现多胺官能化的固定化二氧化硅（GN3）是合成新型2-氨基-4-（（1 H-吲哚-3-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c ]色烯-3-腈衍生物和Knoevenagel缩合。催化剂GN3能够为多种产品提供出色的产量。此外，该催化剂可重复使用并重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2265

文献信息

• A Short, Novel, and Practical Synthesis of 3-Alkenylated Indoles
  作者：Mojgan Kargar、Rahim Hekmatshoar、Abdol Jalil Mostashari

  DOI：10.1080/00397911.2012.666817

  日期：2013.6.18

  Abstract Direct metal-free alkenylation of 2-methylindole via acid-mediated Michael addition–elimination reaction with ethoxymethylenemalononitrile or ethyl ethoxymethylenecyanoacetate affords 3-indolyl-2-cyanoacrylonitrile and ethyl 3-indolyl-2-cyanoacrylate. Behavior of 1H-indole is predictably different. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-甲基吲哚通过酸介导的迈克尔加成消除反应与乙氧基亚甲基丙二腈或乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯直接无金属烯基化，得到3-吲哚基-2-氰基丙烯腈和3-吲哚基-2-氰基丙烯酸乙酯。1H-吲哚的行为可以预见是不同的。图形概要