O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene | 1218791-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(phthalimidopropoxy)calix[4]arene；tetra-[3-phthalimidopropoxy]-tetra-p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propoxy)calix[4]arene；tetrakis(3-phthalimidopropoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene；2-[3-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1218791-82-2
• 化学式: C₈₈H₉₂N₄O₁₂
• 分子量: 1397.72
• InChiKey: UROSPPXQBNGONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene 在 肼 作用下， 以98%的产率得到5,11,17,23-tetra(t-butyl)-25,26,27,28-tetrakis(3-aminopropoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃主链的1,3-交替构象合成多价草酸酯配体

  摘要：

  根据任一五个新多价配体对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（TCA）1或对-叔丁基lcalix [4]芳烃（CA）2个主链中的1,3- -Alternate构象轴承4个草氨酸盐配位基团在他们的下轮圈是通过多步策略设计和合成的。这些配体的不同之处在于杯[4]芳烃骨架（CA或TCA）的性质，或将草酸酯结合单元连接至骨架的间隔基（（CH 2）n）的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 以55%的产率得到O1,O2,O3,O4-tetrakis(3-phthalimidopropyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于邻-亚氨基-或邻-氨基-甲基吡啶基-附加的对叔-丁基杯[4]芳烃或对叔-丁基硫杯[4]芳烃在1,3-交替构象中的离散双核和四核银配合物

  摘要：

  四种新的多价配体 5-8 源自杯 [4] 芳烃和硫杯 [4] 芳烃骨架，具有 1,3-交替构象，带有邻-亚氨基-和邻-氨基-甲基吡啶螯合位点，已被设计、制备和表征。由于骨架的强加 1,3-交替构象，配体 5-8 提供了两个配位口袋，由位于大环框架平均位置上方和下方的两组螯合物组成。配体 6-8 独立于与 Ag+ 阳离子相关的阴离子的性质，在溶液和固态中形成双核银络合物（AgX、X = BF4-、PF6-、SbF6-、AsF6-、NO3-）。配体 7 在过量的 Ag+ 存在下也形成四核银络合物 7-(AgBF4)4，和 7-(AgNO3)4 存在两种不同的辅助配体（H2O 或 NO3-），这些配体已在固态下表征。由于大约 2.89 A 的相当短的 Ag-Ag 距离，四核复合物 7-(AgBF4)4 在 298 K（λexc = 295 nm，λem = 425 nm）下在固态下是发射性的，这是由于紧密定位的银阳离子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700459

文献信息

• Synthesis of multivalent oxamate ligands based on calix[4]arene and thiacalix[4]arene backbones in 1,3-Alternate conformation
  作者：Mohamed Habib Noamane、Sylvie Ferlay、Rym Abidi、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.043

  日期：2017.7

  Five new multivalent ligands based on either p-tert-butylthiacalix[4]arene (TCA) 1 or p-tert-butylcalix[4]arene (CA) 2 backbones in 1,3-Alternate conformation bearing four oxamate coordinating groups at their lower rim were designed and synthesized by a multistep strategy. These ligands differ either by the nature of the calix[4]arene backbone (CA or TCA) or by the nature of the spacer ((CH2)n) connecting

  根据任一五个新多价配体对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（TCA）1或对-叔丁基lcalix [4]芳烃（CA）2个主链中的1,3- -Alternate构象轴承4个草氨酸盐配位基团在他们的下轮圈是通过多步策略设计和合成的。这些配体的不同之处在于杯[4]芳烃骨架（CA或TCA）的性质，或将草酸酯结合单元连接至骨架的间隔基（（CH 2）n）的性质。
• Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes
  作者：Volker Böhmer、Jean-François Dozol、Cordula Grüttner、Karine Liger、Susan E. Matthews、Sandra Rudershausen、Mohamed Saadioui、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/b405602g

  日期：——

  Calix[4]arene tetraethers in the cone conformation bearing four –NH–CO–CH2–P(O)Ph2 (= CMPO) residues on their wide rim and one, two or four ω-amino alkyl residues of various lengths at the narrow rim were synthesized. Reaction with dichlorotriazinyl (DCT) functionalized magnetic particles led to complete coverage of the available surface by covalently linked CMPO-calix[4]arenes in all cases. Magnetically assisted removal of Eu(III) and Am(III) from acidic solutions was distinctly more efficient with these particles in comparison to analogous particles bearing the same amount of analogous single-chain CMPO-functions. The best result, an increase of the extraction efficiency by a factor of 140–160, was obtained for attachment via two propyl spacers. The selectivity Am/Eu was in the range of 1.9–2.8. No decrease of the extraction ability was observed, when the particles were repeatedly used, after simple back extraction with water.

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。
• Fourfold tetraurea calix[4]arenes—potential cores for the formation of self-assembled dendrimers
  作者：Yuliya Rudzevich、Karl Fischer、Manfred Schmidt、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b509948j

  日期：——

  Wide rim tetraurea calix[4]arenes monofunctionalized at the narrow rim by COOH or NH2 have been synthesized in five steps from t-butylcalix[4]arene tripropylether. Their covalent linkage via the narrow rim to a central calix[4]arene fixed in the 1,3-alternate conformation led to pentacalix[4]arenes 9 bearing four tetraurea derivatives in the cone conformation in a flexible tetrahedral arrangement.

  由叔丁基杯[4]芳烃三丙醚经五步合成了在CO 2或NH 2的作用下在窄边单官能化的宽边四脲杯[4]芳烃。它们通过狭窄的边缘与固定在1,3-交替构象中的中心杯[4]芳烃的共价键合导致五元螺旋[4]芳烃9带有呈柔性四面体排列的圆锥构象中的四个四脲衍生物。在不同条件下研究了它们通过形成氢键合二聚体胶囊的自组装。1 H NMR光谱和动态光散射证实了类型9的四-四脲衍生物与四甲苯脲10的四重异二聚。
• Formation of binuclear neutral Copper(II) complexes based on p-tert-butyl- calix[4]arene and thiacalix[4]arene in 1,3-A conformation bearing four catechols at their lower rim
  作者：M.H. Noamane、S. Ferlay、R. Abidi、N. Kyritsakas、M.W. Hosseini

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.047

  日期：2017.11

  Abstract Two new multivalent ligands 1 and 2, based on calix[4]arene and thiacalix[4]arene backbones in 1,3-Alternate conformation, bearing four iminocatechol coordinating units have been prepared and structurally characterized both in solution and in the crystalline phase. Combinations of compounds 1 and 2 with Cu(II) afford neutral binuclear complexes 1-Cu2 and 2-Cu2, characterized in the solid state

  摘要基于1,3-交替构象的杯[4]芳烃和硫杂杯[4]芳烃骨架，制备了两个新的多价配体1和2，它们带有四个亚氨基儿茶酚配位单元，并在溶液和结晶相中进行了结构表征。 。化合物1和2与Cu（II）的组合提供了呈固态的中性双核络合物1-Cu2和2-Cu2。在这两种情况下，金属中心都被O3N杂原子集所包围，采用变形的方形平面配位几何形状。在溶液中，还证明了配体1和2结合M2 +阳离子的倾向（（M = Co，Ni，Cu和Zn）。在1/1 MeOH / CHCl3混合物中和在室温下，下列稳定性序列Ni2 +
• Discrete Di‐ and Tetranuclear Silver Complexes Based on <i>ortho</i> ‐Imino‐ or <i>ortho</i> ‐Amino‐methylpyridyl‐Appended <i>p‐tert</i> ‐Butylcalix[4]arene or <i>p‐tert</i> ‐Butylthiacalix[4]arene in 1,3‐Alternate Conformation
  作者：Mohamed H. Noamane、Sylvie Ferlay、Rym Abidi、Nathalie Kyritsakas、Mir W. Hosseini

  DOI：10.1002/ejic.201700459

  日期：2017.7.25

  silver complexes (AgX, X = BF4-, PF6-, SbF6-, AsF6-, NO3-) in solution and in the solid state. Ligand 7, in the presence of an excess of Ag+, also forms tetranuclear silver complexes 7-(AgBF4)4, and 7-(AgNO3)4 in presence of two different auxiliary ligands (H2O or NO3-) that have been characterized in the solid state. Due to a rather short Ag-Ag distance of ca 2.89 A, the tetranuclear complex 7-(AgBF4)4

  四种新的多价配体 5-8 源自杯 [4] 芳烃和硫杯 [4] 芳烃骨架，具有 1,3-交替构象，带有邻-亚氨基-和邻-氨基-甲基吡啶螯合位点，已被设计、制备和表征。由于骨架的强加 1,3-交替构象，配体 5-8 提供了两个配位口袋，由位于大环框架平均位置上方和下方的两组螯合物组成。配体 6-8 独立于与 Ag+ 阳离子相关的阴离子的性质，在溶液和固态中形成双核银络合物（AgX、X = BF4-、PF6-、SbF6-、AsF6-、NO3-）。配体 7 在过量的 Ag+ 存在下也形成四核银络合物 7-(AgBF4)4，和 7-(AgNO3)4 存在两种不同的辅助配体（H2O 或 NO3-），这些配体已在固态下表征。由于大约 2.89 A 的相当短的 Ag-Ag 距离，四核复合物 7-(AgBF4)4 在 298 K（λexc = 295 nm，λem = 425 nm）下在固态下是发射性的，这是由于紧密定位的银阳离子。