6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-2-thiouracil | 1053229-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 6-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-ethyl-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one；6-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-ethyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1053229-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 280.778
• InChiKey: SDESGGGLUDLXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-2-thiouracil 在 氯乙酸 作用下， 以81%的产率得到6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2-烷硫基-6-苄基-4-氧代嘧啶和6-苄基-1-乙氧基甲基-5-异丙基尿嘧啶的新型尿嘧啶非核苷类似物的合成

  摘要：

  通过5-烷基-6-(对-氯苄基)-2-硫尿嘧啶与氯乙基二烷基胺盐酸盐、N-(2-氯乙基)-吡咯烷盐酸盐、N反应合成了一系列新的S-DABO的尿嘧啶非核苷类似物-(2-氯乙基)-哌啶盐酸盐或适当的卤醚。通过 5-烷基-6-(对-氯苄基) 尿嘧啶的甲硅烷基化和溴甲基甲基醚、氯甲基乙基醚或苄基氯甲基醚处理合成了新型 emivirine 类似物。化合物 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-1-ethyloxymethyluracil (9e) 和 1-benzyloxymethyl-6-(4-chlorobenzyl)-5-ethyluracil (9f) 显示出对野生型 HIV-1 毒株 III B 的活性在 MT-4 细胞中。

  DOI：

  10.3184/030823407x210893
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2-烷硫基-6-苄基-4-氧代嘧啶和6-苄基-1-乙氧基甲基-5-异丙基尿嘧啶的新型尿嘧啶非核苷类似物的合成

  摘要：

  通过5-烷基-6-(对-氯苄基)-2-硫尿嘧啶与氯乙基二烷基胺盐酸盐、N-(2-氯乙基)-吡咯烷盐酸盐、N反应合成了一系列新的S-DABO的尿嘧啶非核苷类似物-(2-氯乙基)-哌啶盐酸盐或适当的卤醚。通过 5-烷基-6-(对-氯苄基) 尿嘧啶的甲硅烷基化和溴甲基甲基醚、氯甲基乙基醚或苄基氯甲基醚处理合成了新型 emivirine 类似物。化合物 6-(p-chlorobenzyl)-5-ethyl-1-ethyloxymethyluracil (9e) 和 1-benzyloxymethyl-6-(4-chlorobenzyl)-5-ethyluracil (9f) 显示出对野生型 HIV-1 毒株 III B 的活性在 MT-4 细胞中。

  DOI：

  10.3184/030823407x210893

文献信息

• Synthesis of Novel 2-(Substituted amino)alkylthiopyrimidin-4(3H)-ones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed Attia、Ali El-Emam、Abdulghafoor Al-Turkistani、Amany Kansoh、Nasser El-Brollosy

  DOI：10.3390/molecules19010279

  日期：——

  5-Alkyl-6-(substituted benzyl)-2-thiouracils 3a,c were reacted with (2-chloroethyl) diethylamine hydrochloride to afford the corresponding 2-(2-diethylamino)ethylthiopyrimidin-4(3H)-ones 4a,b. Reaction of 3a–c with N-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride and/or N-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride gave the corresponding 2-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-thiopyrimidin-4(3H)-ones 5a–c and 2-[2-(piperi

  5-烷基-6-(取代苄基)-2-硫尿嘧啶3a，c与(2-氯乙基)二乙胺盐酸盐反应，得到相应的2-(2-二乙氨基)乙基硫嘧啶-4(3H)-酮4a，b。3a-c 与 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐和/或 N-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐反应得到相应的 2-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]-硫嘧啶-4(3H )-ones 5a–c 和 2-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]thiopyrimidin-4(3H)-ones 6a,b，分别。在相同反应条件下用 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐处理 3a-d 形成相应的 2-[2-(吗啉-4-基)乙基]硫嘧啶 6c-f。另一方面，3a、b与N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺和/或N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺反应以提供相应的2-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-嘧啶7a，b 和 2-[3-(N-邻苯二甲酰亚胺)-丙基]嘧啶 7c,d 分别。针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌