1-trimethylsiloxy-1-phenylthio-1-hexene | 68117-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-trimethylsiloxy-1-phenylthio-1-hexene
• 英文别名: Trimethyl{[1-(phenylsulfanyl)hex-1-en-1-yl]oxy}silane；trimethyl(1-phenylsulfanylhex-1-enoxy)silane
• CAS: 68117-64-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSSi
• 分子量: 280.506
• InChiKey: VJHHPMLDWVSSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsiloxy-1-phenylthio-1-hexene 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1-((trimethylsilyl)oxy)hex-1-en-1-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  A general preparative method for .alpha.-lithioethers and its application to a concise, practical synthesis of brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a064
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-trimethylsiloxy-1-phenylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  A general preparative method for .alpha.-lithioethers and its application to a concise, practical synthesis of brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a064

文献信息

• Powerful Ti-Crossed Claisen Condensation between Ketene Silyl Acetals or Thioacetals and Acid Chlorides or Acids
  作者：Akira Iida、Syogo Nakazawa、Tomohito Okabayashi、Atsushi Horii、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol0619361

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A powerful Ti-crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals (KSAs) and acid chlorides was successfully performed to give alpha-monoalkylated esters and thermodynamically unfavorable (less accessible) alpha,alpha-dialkylated beta-keto esters in good yield (46 examples; 41-98% yield). A closely related reaction between ketene silyl thioacetals (KSTAs) and acid chlorides also

  [结构：参见正文]成功地进行了乙烯酮缩醛缩醛（KSAs）与酰氯之间强力的Ti交联的Claisen缩合反应，制得的α-单烷基酯和热力学上不佳（难得）的α，α-二烷基β-酮酯收率（46个实施例； 41-98％收率）。乙烯酮甲硅烷基硫缩醛（KSTA）和酰氯之间的密切相关的反应也顺利进行，得到α-单烷基化和α，α-二烷基化的β-酮硫代酯（21个实例；产率61-97％）。本协议扩展到KSA与羧酸的直接缩合（14个实例；产率71-97％）。
• Conversion of Carbon-Sulfur Linkages into Carbon–Silicon Ones<i>via</i>Reductive Silylation. Preparation of Silyl Enol Ethers of Acyltrimethylsilanes
  作者：Isao Kuwajima、Akio Mori、Masahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.53.2634

  日期：1980.9

  Reductive cleavage of carbon–sulfur linkages of silyl enol ethers of thiocarboxylic S-esters can be induced by treatment with sodium or potassium–sodium alloy in the presence of chlorotrimethylsilane, and the corresponding silyl enol ethers of acyltrimethylsilanes can be prepared in high yields.

  在三甲基氯硅烷存在下，用钠或钾钠合金处理可诱导硫代羧酸 S 酯硅基烯醇醚的碳硫键发生还原性裂解，并以高产率制备出相应的酰基三甲基硅烷硅基烯醇醚。
• Efficient method for the preparation of trimethylsilyl enol ethers of acyltrimethylsilanes
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Toshio Sato

  DOI：10.1039/c39780000478

  日期：——

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers of benzenethiol esters with metallic sodium–trimethyl-chlorosilane affords the corresponding trimethylsilyl enol ethers of acyltrimethylsilanes in excellent yield.

  用金属钠-三甲基-氯硅烷处理苯硫醇酯的三甲基甲硅烷基烯醇醚，可以以优异的收率得到相应的酰基三甲基硅烷的三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• A general preparative method for .alpha.-lithioethers and its application to a concise, practical synthesis of brevicomin
  作者：Theodore Cohen、James R. Matz

  DOI：10.1021/ja00542a064

  日期：1980.10