(E)-ethyl 2-cyano-3-(phenylamino)acrylate | 57338-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-phenylamino-2-cyanoacrylate；(E)-3-Anilino-2-cyanacrylsaeureethylester；2-Aethoxycarbonyl-3-anilino-acrylonitril；E-Ethyl-2-cyano-3-phenylaminoacrylat；ethyl (E)-3-anilino-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 57338-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: SSKRAIDJMJSRJD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-3-(phenylamino)acrylate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二乙基3-氨基-1-苯基-1H-吡咯-2,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung

  摘要：

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340608
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Huppatz, John L.; Phillips, John N.; Rattigan, Barbara M., Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 12, p. 2769 - 2774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of quinoline as alpha-2 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010046991A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A compound of formula I, 1 wherein A, Ra, Rb, R 1 to R 5 , m and t are as defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds I can be used for the treatment of diseases or conditions where alpha-2 antagonists are indicated to be effective.

  一种具有式I的化合物，其中A、Ra、Rb、R1至R5、m和t的定义如所披露的那样，或其药用盐或酯，可用作α-2拮抗剂。化合物I可用于治疗需要α-2拮抗剂有效的疾病或情况。
• An efficient synthesis of 2,3,6,7-tetrasubstituted 4,6-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile derivatives
  作者：Ping He、Zai-Fang Li、Qiu-Fei Hou、Yan-Ling Wang、Kun Zhao

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.316

  日期：——

  with equimolar quantities of aromatic isocyanates to give carbodiimides 4. Further reaction of carbodiimides 4 with various amines or phenols then gave 2,3,6,7-tetrasubstituted 4,6-dihydro-4oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile derivatives 6 in satisfactory yields in the presence of a catalytic amount of sodium ethoxide or potassium carbonate.

  由 4-氨基-5-氰基-1-苯基-1H-吡咯 3-羧酸乙酯 (2) 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应制备的亚氨基正膦 3 与等摩尔量的芳族异氰酸酯反应得到碳二亚胺 4。 进一步反应碳二亚胺 4 与各种胺或酚的反应然后得到 2,3,6,7-四取代的 4,6-dihydro-4oxo-3H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-carbonitrile 衍生物 6催化量的乙醇钠或碳酸钾。
• WOLFBEIS, O. S., CHEM. BER., 1981, 114, N 11, 3471-3484
  作者：WOLFBEIS, O. S.

  DOI：——

  日期：——
• GEWALD, K.;BELLMANN, P.;JAENSCH, H. -J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 10, 1702-1710
  作者：GEWALD, K.、BELLMANN, P.、JAENSCH, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• KRISTEN H.; HAMANN O., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 4, 222-224
  作者：KRISTEN H.、 HAMANN O.

  DOI：——

  日期：——