灭幼脲 | 57160-47-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 灭幼脲
• 中文别名: N-(2,6-二氯苯甲酰)-N-(4-氯苯基)脲；灭幼脲3号；苏脲1号；灭幼脲三号；苏脲一号；扑蛾丹；蛾杀灵；劲杀幼
• 英文名称: 2-chloro-N-((2-chlorophenyl)carbamoyl)benzamide
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-chlorophenyl) urea；1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-chlorophenyl)urea；1-o-chlorobenzoyl-3-(4-chlorophenyl)urea；chlorobenzurone；chlorobenzuron；chlorbenzuron；2-chloro-N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide
• CAS: 57160-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: YPSCQJTUAKNUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299036
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

苯甲酰基脲类农药

灭幼脲是苯甲酰基脲类农药，能抑制昆虫几丁质的合成，导致昆虫不能正常蜕皮而死亡，适合于防治松树松毛虫。在松毛幼虫发生盛期进行施药时，建议兑水稀释1500-2000倍液，喷施至叶面微湿但不滴水为宜。

灭幼脲、杀铃脲和除虫脲等主要是杀鳞翅目害虫（如潜叶蛾、刺蛾、苹小卷叶蛾等），尤其是对2龄前的幼虫效果显著。这些农药对环境友好，对人畜及天敌安全，可广泛用于蔬菜、水果及观赏类植物等。

作用机制

灭幼脲具有胃毒和触杀作用，无内吸性，通过抑制害虫体壁组织内几丁质的合成，使幼虫不能正常脱皮和发育变态，导致畸形死亡。该农药有较好的适配性，可与大多数的杀虫、杀螨、杀菌剂混用。

防治对象

灭幼脲主要用于防治鳞翅目害虫（如潜叶蛾、黄刺蛾、扁刺蛾、苹掌舟蛾、苹小卷叶虫），其中潜叶蛾和苹小卷叶虫最为常见。

生物活性

氯苯脲是一种几丁质合成酶抑制剂，能作为杀虫剂。它能够抑制幼虫发育和蛹化过程。

靶点

• 甲壳素合酶

灭幼脲的主要作用特点是只对蜕皮过程的虫态起作用。幼虫接触后，并不立即死亡，表现出拒食、身体缩小等现象，待发育到蜕皮阶段才会致死；一般需经过2天开始死亡，3~4天达到死亡高峰。成虫接触药液后，产卵减少或不能孵化。

作用特点

灭幼脲不同于一般的杀虫剂，它的作用位点多，主要有以下几种机制：

1. 抑制昆虫表皮形成。
2. 导致成虫不育。
3. 干扰体内激素平衡。
4. 抑制卵孵化。
5. 影响多种酶系的活性。

化学性质

纯品为白色结晶，熔点在199～201℃之间。该物质不溶于水，但在100ml丙酮中能溶解1g，并易溶于DMF和吡啶等有机溶剂。它难溶于水、乙醇、苯，但易溶于二甲基亚矾中。遇碱或较强的酸易分解，在常温下储存稳定且对光热较稳定。

用途

灭幼脲用于防治松毛虫、舞毒蛾、美国白蛾等森林害虫及茶尺蠖、黏虫、桃小食心虫等害虫，制有胶悬剂。

分类

• 农药
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性（口服）：大鼠LD50: 40,000毫克/公斤
• 可燃性危险特性：燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
• 储运特性：库房通风低温干燥，与食品原料分开储运
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭幼脲 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氯苯甲酸甲酯 、 4-氯苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Kacetl, Lubomir; Kavalkova, Marcela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 5, p. 1363 - 1369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)-3-(4-chlorophenyl)urea 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到灭幼脲
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e

文献信息

• New Synthesis of N-Acylurea Derivatives
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Vlastimír Ficeri、Dušan Koščík

  DOI：10.1135/cccc19930575

  日期：——

  S-Allyl N-acylmonothiocarbamates react in boiling benzene with primary and secondary amines in the presence of catalytic amounts of triethylamine. In this reaction, the S-allyl group is replaced with the amino group under formation of N-acylurea derivatives in 45 - 90% yields. The wide applicability of the reaction is demonstrated by the synthesis of eighty four N-acyl-N'-substituted and N-acyl-N',N'-disubstituted ureas with various aliphatic, aromatic and heterocyclo substituents.

  S-烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯在沸腾的苯中与一次和二次胺在三乙胺的催化下反应。在这个反应中，烯丙基基团被氨基取代，形成45-90%产率的N-酰基脲衍生物。该反应的广泛适用性通过合成八十四种具有各种脂肪族、芳香族和杂环取代基的N-酰基-N'-取代和N-酰基-N',N'-二取代脲得到了展示。
• Pharmaceutical compositions containing benzoyl-phenyl ureas with anti-tumour activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0107214A2

  公开（公告）日：1984-05-02

  A method of and composition suitable for combating tumors in mammals is disclosed, characterized in that a therapeutically effective quantity of at least one 1-benzoyl-3-phenyl ureas or a metabolite thereof, which compounds are known per se, is administered in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了一种适用于抗击哺乳动物肿瘤的方法和组合物，其特征在于将治疗有效量的至少一种 1-苯甲酰基-3-苯基脲或其代谢物（这些化合物本身是已知的）置于药学上可接受的载体中给药。
• Benzoyl urea derivatives having ati-tumor activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0193249A2

  公开（公告）日：1986-09-03

  The present invention relates to a group of new benzoyl urea derivatives of the formula having a better antitumor activity in comparison with known benzoyl urea derivatives. The compounds have been tested in several in vitro test models with different types of tumors.

  本发明涉及一组新的苯甲酰脲衍生物，其式为 与已知的苯甲酰脲衍生物相比，具有更好的抗肿瘤活性。这些化合物已在几种不同类型肿瘤的体外试验模型中进行了测试。
• BAM MINERALIZING ACTIVITY
  申请人：Danmarks og Grønlands Geologiske Undersøgelse

  公开号：EP1789594A1

  公开（公告）日：2007-05-30
• US4399152A
  申请人：——

  公开号：US4399152A

  公开（公告）日：1983-08-16