2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)pyridine | 4373-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 4373-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: CWKFOJTUKZTSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-甲氧基-2-吡啶-2-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Messmer, A.; Hajos, Gy.; Giber, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1133 - 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  活性自由基反应剂将Pd II有氧氧化为Pd IV：直接C–H硝化和通过分子氧氧化过程将芳烃酰化

  摘要：

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。

  DOI：

  10.1021/cs502126n

文献信息

• Copper-Mediated Chelation-Assisted <i>Ortho</i> Nitration of (Hetero)arenes
  作者：Lin Zhang、Zhenhua Liu、Huiqin Li、Guichun Fang、Badru-Deen Barry、Tuemay Abadi Belay、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol2028288

  日期：2011.12.16

  A novel copper-mediated chelation-assisted ortho C–H nitration of (hetero)arenes has been developed for the first time, which used dioxygen as terminal oxidant and 1,2,3-TCP as solvent, leading to the synthesis of nitroaromatics with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic investigations indicate a mechanism involving a four-centered transition state, with simultaneous cleavage of

  首次开发了一种新型的铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝基甲烷硝化反应，该反应使用双氧作为末端氧化剂，并使用1,2,3-TCP作为溶剂，导致硝基芳烃的合成极好的区域选择性和高收率。机理研究表明，该机理涉及一个四中心过渡态，同时裂解了2-芳基吡啶配位的铜（II）络合物上的硝酸根阴离子的邻位CH键和N-O键。
• Substituted anilide compounds which are useful in the treatment of
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US04886822A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  A substituted anilide derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a mononuclear or binuclear heterocyclic group which contains 1 to 3 nitrogen atoms as ring members and may have a substituent. A represents a single bond, a carbonyl group, a sulfur atom, or a lower alkylene group which may be substituted by a hydroxyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a lower alkenyloxy group, or a C.sub.1 -C.sub.14 alkoxy group which may have a substituent, R.sub.3 and R.sub.4 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group, or a phenyl(lower alkyl) group which may have a substitutent, or taken together, may form a saturated nitrogen-containing heterocyclic group together with the nitrogen atom to which they are bonded, and B represents a single bond or a lower alkylene group which may have a substituent, or an acid addition salt thereof. The compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful for the manufacture of antiarrhythmically active medicaments.

  一种替代苯胺衍生物的化学式##STR1##其中R.sub.1代表一个含有1至3个氮原子作为环成员的单核或双核杂环基团，可能带有取代基。A代表一个单键，一个羰基，一个硫原子，或一个可能被羟基取代的较低烷基烯基团，R.sub.2代表一个氢原子，一个卤素原子，一个较低烷基基团，一个三氟甲基基团，一个较低烯氧基团，或一个可能带有取代基的C.sub.1-C.sub.14烷氧基团，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个代表一个氢原子，一个较低烷基基团，一个苯基，或一个苯基(较低烷基)基团，可能带有取代基，或者一起形成一个饱和氮含杂环基团，与它们连接的氮原子一起，B代表一个单键或一个可能带有取代基的较低烷基烯基团，或其酸盐。化合物的化学式(I)或其药学上可接受的酸盐用于制造具有抗心律失常活性的药物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Azidation and Nitration of Arenes by CH Activation
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201305902

  日期：2013.11.4

  nitrite served as readily available nitrogen sources, and pyridine, pyrimidine, and pyrazole substituents were efficient directing groups (DGs; see scheme; Cp*=C5Me5). The synthetic utility of the azidation products was demonstrated in subsequent functional‐group transformations.

  掌握解决方案：在存在高价碘氧化剂的螯合辅助标题反应中，叠氮化钠和亚硝酸钠是易于获得的氮源，吡啶，嘧啶和吡唑取代基是有效的导向基团（DG；参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。叠氮化产物的综合效用在随后的功能组转化中得到了证明。
• Substituted anilide derivatives
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0286979A1

  公开（公告）日：1988-10-19

  A substituted anilide derivative of the formula wherein R1 represents a mononuclear or binuclear heterocyclic group which contains 1 to 3 nitrogen atoms as ring members and may have a substituent. A represents a single bond, a carbonyl group, a sulfur atom, or a lower alkylene group which may be substituted by a hydroxyl group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group, a lower alkenyloxy group, or a C1-C14 alkoxy group which may have a substituent, R3 and R4 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group, or a phenyl(lower alkyl) group which may have a substituent, or taken together, may form a saturated nitrogen-containing heterocyclic group together with the nitrogen atom to which they are bonded, and B represents a single bond or a lower alkylene group which may have a substituent, or an acid addition salt thereof. The compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful for the manufacture of anti-arrhythmically active medicaments.

  式中的取代苯胺衍生物 其中 R1 代表单核或双核杂环基团，其环状成员含有 1 至 3 个氮原子，并可带有取代基。 A 代表单键、羰基、硫原子或可被羟基取代的低级亚烷基、 R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、三氟甲基、低级烯氧基或 C1-C14 烷氧基，可带有取代基、 R3 和 R4 相同或不同，各自代表一个氢原子、一个低级烷基、一个苯基或一个苯基（低级烷基）基团，该基团可带有一个取代基，或可与它们所键合的氮原子一起形成一个饱和含氮杂环基团，以及 B 代表单键或可带有取代基的低级亚烷基、 或其酸加成盐。式（I）化合物或其药学上可接受的酸加成盐可用于制造抗心律失常活性药物。
• SHIBUYA, KIMIYUKI;TAKAHASHI, YOSHIO;SATO, SELICHI;SHIGYO, HIROMICHI;OHTA,+
  作者：SHIBUYA, KIMIYUKI、TAKAHASHI, YOSHIO、SATO, SELICHI、SHIGYO, HIROMICHI、OHTA,+

  DOI：——

  日期：——