2-bromo-α,α-dimethylbenzeneacetamide | 173026-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-α,α-dimethylbenzeneacetamide
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanamide；2-(2'-bromophenyl)-2-methyl-propionamide
• CAS: 173026-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: XJVQCOZVLGPMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-α,α-dimethylbenzeneacetamide 在 copper(I) oxide 、 sodium hydride 、 邻苯二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation for the synthesis of oxindoles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was performed by using substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide with small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields of oxindoles with tolerance of a wide variety of substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-bromo-α,α-dimethylbenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化醛硝酮 C-H 官能化合成异吲哚 N-氧化物

  摘要：

  描述了通过醛硝酮的 C-H 官能化构建异吲哚N-氧化物环的钯催化策略。我们的协议具有一般性，提供具有各种官能团的异吲哚N-氧化物，包括非常空间拥挤的产品。还证明了进一步转化为螺环异吲哚啉、异吲哚或多环异喹啉鎓盐。一项机理研究表明，催化过程通过双 C═N 键的 Heck 型加成进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02797

文献信息

• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• [EN] VEGFR3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VEGFR3
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014026243A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  This invention relates to a compound of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及制备化合物(I)的方法，含有该化合物的药物剂或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的方法。
• Copper(I)-Assisted Mild and Convenient Synthesis of New Se−N Heterocycles:  Access to a Promising Class of GPx Mimics
  作者：Irene Erdelmeier、Catherine Tailhan-Lomont、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1021/jo000418f

  日期：2000.12.1

  complete conversion of the starting material. The reaction is feasible in various solvents such as DMF, acetonitrile, and THF. The desired new Se-N heterocycles 15 and 21 were isolated under optimized conditions in yields of 82 and 68%, respectively. Experiments have been conducted with various copper(I) and copper(II) salts, a chloroamine 17, an aryl bromide 18, and an N-acylated amine 19 to show the scope

  首次合成了被设计为谷胱甘肽过氧化物酶的低分子量模拟物的苄基苯并二氮杂恶啉15和苯并二苯并恶嗪21。从胺13和14开始，开发了在CuI存在下使用KSeCN将硒顺利引入未活化的芳基溴化物中的方法。等摩尔量的CuI和Et（3）N作为碱的存在是实现原料完全转化所必需的。该反应在各种溶剂如DMF，乙腈和THF中是可行的。在优化条件下分离出所需的新的Se-N杂环15和21，产率分别为82％和68％。已经对各种铜（I）和铜（II）盐，氯胺17，芳基溴化物18和N-酰化胺19进行了实验，以表明该方法的范围和局限性。使用稍微修改的程序以中等产率合成了以前未知的硫类似物20和22。最后，提出了一种机制方案来讨论一些有趣的发现，这些发现是在这种新引入的硒的优化过程中获得的。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING A BENZISOSELEN-AZOLINE AND -AZINE STRUCTURE, METHOD FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE STRUCTURE BENZISOSELEN-AZOLIN ET -AZINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：WO1995027706A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) Novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives of general formula (II), wherein R1-R8 and R10 have various meanings, especially H, alkyl, etc...; R9 is (a); Y- is a pharmaceutically acceptable acid anion; n = 0 or 1; m = 0, 1 or 2; p = 1, 2 or 3; q = 2, 3 or 4; r = 0 or 1; and pharmaceutically acceptable acid or base salts thereof; with the proviso that there is at most one substituent R9 within each molecule of general formula (II). Said novel derivatives are useful as a drug.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés benzisosélén-azoline et-azine. Ces nouveaux dérivés répondant à la formule générale (II), dans laquelle: R1 à R8, R10 ont diverses significations et en particulier H, alkyle, etc...; R9 = (a), Y- représente l'anion d'un acide pharmaceutiquement acceptable; n = 0, 1; m = 0, 1, 2; p = 1, 2, 3; q = 2, 3, 4; r = 0, 1; et leurs sels d'acides ou de bases pharmaceutiquement acceptables; sachant qu'il ne peut y avoir au plus qu'un seul substituant R9 au sein de chaque molécule répondant à la formule générale (II). Ces nouveaux dérivés sont utiles comme médicament.

  (中) 本发明涉及一种新型苯并异硒唑和异硒嘧啶衍生物，其一般式为(II)，其中R1-R8和R10有不同的含义，尤其是H，烷基等；R9为（a）；Y-为药学上可接受的酸根离子；n = 0或1；m = 0, 1或2；p = 1, 2或3；q = 2, 3或4；r = 0或1；以及其药学上可接受的酸或碱盐；但是在一般式(II)的每个分子中最多只有一个取代基R9。所述新型衍生物可用作药物。
• VEGFR3 INHIBITORS
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LIMITED

  公开号：US20140073620A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to a compound of the formula (I): The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer, as well as the treatment of diseases ameliorated by the control and/or inhibition of lymphangiogenesis.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，含有该化合物的药物制剂或组合物，或使用该化合物治疗增殖性疾病（如癌症）以及通过控制和/或抑制淋巴管生成改善疾病的治疗方法。