(S)-4-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-one | 78355-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-4-phenylthio-2-butanone；(4S)-4-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 78355-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: MZXMQFZIMHARKM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-methyl-2-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备二氢硫色满衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备二氢硫色满衍生物的方法，包括以下步骤：在HMPA存在的条件下，以烯丙基溴化钐为还原剂，β‑芳硫基酮在THF中发生偶联环化反应，反应结束经后处理得到所述的二氢硫色满衍生物。该方法首次采用烯丙基溴化钐来实现苯硫基的高效去芳香化反应，无须利用偕二甲基效应，即可高非对映选择性地实现S的α‑位无取代，以及有各种单取代的二氢硫色满的合成。所合成的二氢硫色满醇经DDQ处理可得硫色满醇，该类化合物经除草活性测试，对反枝苋根的生长的抑制率可高达85.8％，接近2,4‑D的阳性对照抑制率。

  公开号：

  CN105924425B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (S)-4-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和重氮酮的有机催化对映选择性磺胺迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了对 α,β 不饱和重氮羰基化合物的对映选择性磺胺迈克尔加成。奎宁衍生的方甲酰胺被发现是促进烷基和芳基硫醇以高度立体选择性方式形成 C-S 键的最佳催化剂。易于遵循的方案允许以高达 97:3 的对映体比例制备 22 个实例，反应产率高达 94%。通过密度泛函理论 (DFT) 计算确定了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03045

文献信息

• Stereoselective thio-Michael addition to chalcones in water catalyzed by bovine serum albumin
  作者：Nicoletta Gaggero、Domenico Carlo Maria Albanese、Giuseppe Celentano、Stefano Banfi、Alice Aresi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.024

  日期：2011.6

  A biomimetic, inexpensive, and simple method for the stereoselective thio-Michael addition of thiols to chalcones has been developed using bovine serum albumin (BSA) as a catalyst. Optically active products are obtained in high yield and with enantiomeric excesses of up to 70%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sc(III)-Catalyzed Enantioselective Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones in Neutral Water
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol200379r

  日期：2011.5.6

  This report concerns Lewis acid catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition in neutral water by using a very efficient Sc(OTf)(3)/bipyridine 1 catalytic system. It is noteworthy that the protocol presented employs water as a reaction medium and allows us to obtain very high stereoselectivity and satisfactory yields for beta-keto sulphides deriving from aliphatic thiols. The recovery and reuse of both the aqueous medium and the catalytic system is also reported.
• Organocatalytic Enantioselective Sulfa-Michael Additions to α,β-Unsaturated Diazoketones
  作者：Patricia B. Momo、Eduardo F. Mizobuchi、Radell Echemendía、Isabel Baddeley、Matthew N. Grayson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03045

  日期：2022.3.4

  Enantioselective sulfa-Michael additions to α,β unsaturated diazocarbonyl compounds have been developed. Quinine-derived squaramide was found to be the best catalyst to promote C–S bond formation in a highly stereoselective fashion for alkyl and aryl thiols. The easy-to-follow protocol allowed the preparation of 22 examples in enantiomeric ratios up to 97:3 and reaction yields up to 94%. The mechanism

  已经开发了对 α,β 不饱和重氮羰基化合物的对映选择性磺胺迈克尔加成。奎宁衍生的方甲酰胺被发现是促进烷基和芳基硫醇以高度立体选择性方式形成 C-S 键的最佳催化剂。易于遵循的方案允许以高达 97:3 的对映体比例制备 22 个实例，反应产率高达 94%。通过密度泛函理论 (DFT) 计算确定了对映选择性的机制和起源。
• 一种制备二氢硫色满衍生物的方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN105924425B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了一种制备二氢硫色满衍生物的方法，包括以下步骤：在HMPA存在的条件下，以烯丙基溴化钐为还原剂，β‑芳硫基酮在THF中发生偶联环化反应，反应结束经后处理得到所述的二氢硫色满衍生物。该方法首次采用烯丙基溴化钐来实现苯硫基的高效去芳香化反应，无须利用偕二甲基效应，即可高非对映选择性地实现S的α‑位无取代，以及有各种单取代的二氢硫色满的合成。所合成的二氢硫色满醇经DDQ处理可得硫色满醇，该类化合物经除草活性测试，对反枝苋根的生长的抑制率可高达85.8％，接近2,4‑D的阳性对照抑制率。