carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone | 6288-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone
• 英文别名: CCCP；(3-chloro-anilinomethylene)-malononitrile；[N-(3-Chlor-phenyl)-formimidoyl]-malononitril；(3-Chlor-anilinomethylen)-malononitril；m-Chloroanilinomethylenemalononitrile；<(3-Chlor-anilino)-methylen>-malonsaeuredinitril；2-[(3-Chloroanilino)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 6288-52-4
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• mdl: MFCD08578592
• 分子量: 203.631
• InChiKey: DBWBMOMRNHVYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-[4-amino-1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-3-phenylpyridin-2(1H)-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三组分反应的校正：溶剂控制的区域选择性合成4-氨基和6-氨基-2-亚氨基吡啶

  摘要：

  表1-3中缺少化学方程式。完整的表格如下所示。反应条件：1a（1.0 mmol），TsN 3（1.1 mmol），2a（1.1 mmol），铜盐（0.1 mmol），溶剂（10.0 mL），在空气中，室温下进入1-14。对于条目15，在N 2下，rt；对于入口16，在N 2下，50°C。0.05 mmol。孤立的产量。反应条件：1（1.0mmol），TsN 3（1.1mmol），2（1.0mmol），CuI（0.1mmol），TEA（2.0mmol），THF（10mL），空气，25℃。孤立的产量。反应条件：1（1.0 mmol），TsN 3（1.1 mmol），2（1.0毫摩尔），碘化亚铜（0.1毫摩尔），TEA（2.0毫摩尔），DMF（10mL）中，N 2，50℃。孤立的产量。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol5023883
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 乙氧基亚甲基丙二腈 生成 carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Substituted 4-Aminoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a031

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction: Solvent-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Amino- and 6-Amino-2-iminopyridines
  作者：Fenguo Zhou、Xu Liu、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol4028368

  日期：2013.11.15

  Regioselective synthesis of multisubstituted 4-amino- and 6-amino-2-iminopyridines has been developed via the copper-catalyzed three-component reaction based on the reaction conditions selection. The reaction of sulfonyl azides, alkynes, and 2-[(amino)methylene]malononitriles catalyzed by copper(I) iodide in tetrahydrofuran at room temperature afforded substituted 4-amino-2-iminopyridines, whereas

  基于反应条件的选择，通过铜催化的三组分反应，已经开发了多取代的4-氨基-和6-氨基-2-亚氨基吡啶的区域选择性合成。在室温下，碘化铜（I）在四氢呋喃中催化磺酰叠氮化物，炔烃和2-[（（氨基）亚甲基]丙二腈）的反应，得到取代的4-氨基-2-亚氨基吡啶，而在N，N-二甲基甲酰胺中则为50在N 2的℃下，它产生取代的6-氨基-2-亚氨基吡啶为主要产物。
• Enamine Derivatives of Malonic Acid with Pharmacologic Activities
  作者：Arthur A. Santilli、William F. Bruce、T. S. Osdene

  DOI：10.1021/jm00331a015

  日期：1964.1
• AYYANGAR, N. R.;LAHOTI, R. J.;DANIEL, T., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1982, 14, N 5, 327-331
  作者：AYYANGAR, N. R.、LAHOTI, R. J.、DANIEL, T.

  DOI：——

  日期：——