1-Benzyl-6-(dimethylaminomethylene)aminouracil | 341487-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-6-(dimethylaminomethylene)aminouracil
• 英文别名: N′-(3-benzyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide；N'-(3-benzyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 341487-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: SSOBBOWTPAOKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-6-(dimethylaminomethylene)aminouracil 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-amino-1-benzyl-3-(3-fluorobenzyl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的Aza-Claisen重排构建二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶骨架。

  摘要：

  已经开发了在氧化条件下用环乙烯基乙烯基酰胺催化α，β-不饱和烯醛的氮杂-碳烯化合物（NHC）催化a，β-不饱和烯醛的氮杂-克莱森重排的方法，该方法可合成具有潜在生物活性的二氢吡啶并酮融合的尿嘧啶。该策略代表了独特的基于NHC活化的途径，使用6-氨基尿嘧啶作为稳定的α，β-diEWG环状乙烯基酰胺，可有效合成双环N-未保护的内酰胺，类似于许多有用药物中的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00657
• 作为产物：
  描述：

  苄脲 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-Benzyl-6-(dimethylaminomethylene)aminouracil
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的Aza-Claisen重排构建二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶骨架。

  摘要：

  已经开发了在氧化条件下用环乙烯基乙烯基酰胺催化α，β-不饱和烯醛的氮杂-碳烯化合物（NHC）催化a，β-不饱和烯醛的氮杂-克莱森重排的方法，该方法可合成具有潜在生物活性的二氢吡啶并酮融合的尿嘧啶。该策略代表了独特的基于NHC活化的途径，使用6-氨基尿嘧啶作为稳定的α，β-diEWG环状乙烯基酰胺，可有效合成双环N-未保护的内酰胺，类似于许多有用药物中的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00657

文献信息

• Efficient Synthesis of N-3-Substituted 6-Aminouracil Derivatives via N6-[(Dimethylamino)methylene] Protection
  作者：Eva-María Priego、Marí-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2001-11449

  日期：——

  A convenient synthetic procedure has been developed to introduce different functional groups at position 3 of 6-amino-1-benzyl- or 6-amino-1-methyluracil based on N 6-[(dimethylamino)methylene] protection. This method allows for the smooth substitution at N-3 even when base-labile or heat sensitive halide reagents are employed.

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。
• Construction of Dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffolds via Aza-Claisen Rearrangement Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Izabela Barańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00657

  日期：2020.5.15

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyzing aza-Claisen rearrangement of α,β-unsaturated enals with cyclic vinylogous amides under oxidative conditions generating potentially biologically active dihydropyridinone-fused uracils have been developed. This strategy represents a unique NHC-activation-based path with the use of 6-aminouracils as stable α,β-diEWG cyclic vinylogous amides for the efficient synthesis

  已经开发了在氧化条件下用环乙烯基乙烯基酰胺催化α，β-不饱和烯醛的氮杂-碳烯化合物（NHC）催化a，β-不饱和烯醛的氮杂-克莱森重排的方法，该方法可合成具有潜在生物活性的二氢吡啶并酮融合的尿嘧啶。该策略代表了独特的基于NHC活化的途径，使用6-氨基尿嘧啶作为稳定的α，β-diEWG环状乙烯基酰胺，可有效合成双环N-未保护的内酰胺，类似于许多有用药物中的内酰胺。