1-phthalimido-4,8-bis-11-amino-4,8-diazaundecane | 151915-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimido-4,8-bis-11-amino-4,8-diazaundecane
• 英文别名: 1-phthalimido-4,8-bis[N-(2-mesitylene)sulfonyl]-11-[N-ethyl-N-(2-mesitylene)sulfonyl]amino-4,8-diazaundecane；N-[3-[3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propyl]-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 151915-11-6
• 化学式: C₄₆H₆₀N₄O₈S₃
• 分子量: 893.202
• InChiKey: UYGVLEANAFAPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  955.6±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimido-4,8-bis-11-amino-4,8-diazaundecane 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1--N-<(2-mesitylene)sulfonyl>amino>-4,8-bis-11-amino>-4,8-diazaundecane
  参考文献：
  名称：

  合成和评估不对称取代的多胺类似物作为人类亚精胺/亚精胺-N1-乙酰基转移酶（SSAT）的调节剂并作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  亚胺/亚精胺-N1-乙酰基转移酶（SSAT）是多胺分解代谢中的限速步骤，对细胞多胺的相互转化和调节至关重要。抑制剂引发的这种酶的诱导也似乎与肿瘤细胞对一类新型多胺类似物双（乙基）多胺的敏感性相关。因此，调节SSAT细胞水平的末端烷基化多胺对于理解该酶在类似物介导的细胞毒性和整个细胞多胺代谢中的作用可能具有重要价值。此类类似物还可通过破坏细胞多胺代谢而成为重要的治疗剂。尚未完全阐明定义多胺类似物与SSAT相互作用的结构活性关系，特别是，尚未合成不对称的烷基化多胺并将其评估为SSAT的调节剂。为此，我们现在通过合成途径报告N1-乙基-N11-炔丙基-4,8-​​二氮杂十二烷和N1-乙基-N11-（（环丙基）甲基）-4,8-​​二氮杂十一烷的合成和初步生物学评估它代表了通往各种不对称取代的多胺类似物的有效途径。标题化合物充当分离的人SSAT的有效抑制剂，并在原位产生SSAT的差异超诱导，这似乎与

  DOI：

  10.1021/jm00072a020
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 1-phthalimido-4,8-bis-11-amino-4,8-diazaundecane
  参考文献：
  名称：

  合成和评估不对称取代的多胺类似物作为人类亚精胺/亚精胺-N1-乙酰基转移酶（SSAT）的调节剂并作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  亚胺/亚精胺-N1-乙酰基转移酶（SSAT）是多胺分解代谢中的限速步骤，对细胞多胺的相互转化和调节至关重要。抑制剂引发的这种酶的诱导也似乎与肿瘤细胞对一类新型多胺类似物双（乙基）多胺的敏感性相关。因此，调节SSAT细胞水平的末端烷基化多胺对于理解该酶在类似物介导的细胞毒性和整个细胞多胺代谢中的作用可能具有重要价值。此类类似物还可通过破坏细胞多胺代谢而成为重要的治疗剂。尚未完全阐明定义多胺类似物与SSAT相互作用的结构活性关系，特别是，尚未合成不对称的烷基化多胺并将其评估为SSAT的调节剂。为此，我们现在通过合成途径报告N1-乙基-N11-炔丙基-4,8-​​二氮杂十二烷和N1-乙基-N11-（（环丙基）甲基）-4,8-​​二氮杂十一烷的合成和初步生物学评估它代表了通往各种不对称取代的多胺类似物的有效途径。标题化合物充当分离的人SSAT的有效抑制剂，并在原位产生SSAT的差异超诱导，这似乎与

  DOI：

  10.1021/jm00072a020