(7S)-1-aza-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone | 335203-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (7S)-1-aza-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
• 英文别名: (9aS)-1,2,7,8,9,9a-hexahydropyrrolo[1,2-d][1,4]thiazepin-5-one
• CAS: 335203-22-0
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• 分子量: 171.263
• InChiKey: CFNKUJRSJKQPRC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-1-aza-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,9aS)-4-乙基-4-甲基六氢吡咯并[1,2-d][1,4]硫氮杂卓-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代的硼烯酸酯在季碳中心的不对称合成中。

  摘要：

  [反应：见正文]用二叔丁基联苯锂还原α，α-二取代的硫代乙醇酸酯酰胺可提供高Z / E选择性的α，α-二取代的烯醇化物。用二环己基溴化硼对烯醇化物的金属重金属化促进了与芳族和α，β-不饱和醛的高度非对映选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol0364428
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-BOC-2-(2-羟基乙基)吡咯烷 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (7S)-1-aza-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-二取代酰胺烯酸酯的立体选择性生成。由双环巯基乙酸内酰胺形成还原性烯醇盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058280

文献信息

• α,α-Disubstituted Boron Enolates in the Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbon Centers
  作者：E. Diane Burke、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol0364428

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Reduction of alpha,alpha-disubstituted thioglycolate amides with lithium di-tert-butylbiphenylide affords alpha,alpha-disubstituted enolates with high Z/E selectivity. Transmetalation of the enolates with dicyclohexylboron bromide facilitates highly diastereoselective aldol reaction with aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  [反应：见正文]用二叔丁基联苯锂还原α，α-二取代的硫代乙醇酸酯酰胺可提供高Z / E选择性的α，α-二取代的烯醇化物。用二环己基溴化硼对烯醇化物的金属重金属化促进了与芳族和α，β-不饱和醛的高度非对映选择性的羟醛反应。
• Stereoselective Generation of E- and Z-Disubstituted Amide Enolates. Reductive Enolate Formation from Bicyclic Thioglycolate Lactams
  作者：Jeffrey M. Manthorpe、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja0058280

  日期：2001.3.1