N(1)-(4-fluorophenyl)-2-hydrazino-2-thiooxacetamide | 669065-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(1)-(4-fluorophenyl)-2-hydrazino-2-thiooxacetamide
• 英文别名: N(1)-(4-fluorophenyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide；2-hydrazinyl-N-(4-fluorophenyl)-2-thioxoacetamide；N-(4-fluorophenyl)-2-hydrazinyl-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 669065-23-0
• 化学式: C₈H₈FN₃OS
• 分子量: 213.235
• InChiKey: JQVLCUIYHFHQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(4-fluorophenyl)-2-hydrazino-2-thiooxacetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 di-μ-chloro-bis-(((Z)-2-oxo-1-((E)-((6-fluoro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyledene)hydrazono)-2-(4-fluorophenylamino)ethyl)thio)dinickel(II)
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II），钴（II）和镍（II）与5-（4-氧代-4H-铬-3-基）-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-羧酰胺的配合物：合成，结构，光谱学研究

  摘要：

  摘要一系列新颖的有机配体5-（4-oxo-4H-chromen-3-yl）-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide，是2-的互变异构形式。由3-甲酰基色酮和草酰胺合成了氧代-2-（芳基氨基）-（2E）-2-[（4-羟基-2-氧代-2H-1苯并吡喃-3-基）-亚甲基]乙硫酸酰肼酸硫酰肼。铜（II），钴（II）和镍（II）与2-oxo-2-（芳基氨基）-（2E）-2-[（4-羟基-2-oxo-2H-1-苯并吡喃-3-）的配合物通过相应的有机配体与MCl2（M = Cu，Co，Ni）的相互作用合成了yl）甲基亚烯基]乙硫基乙酰肼。与5-（4-氧代-4H-铬-3-基）-N-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-羧酰胺的铜（II）配合物的晶体结构为通过单晶X射线衍射法解决。复杂分子中的铜（II）离子由变形的三角双锥体几何结构中的醛亚胺氮原子，硫醇

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.10.027
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Fluorophenyl)-2-morpholin-4-yl-2-thioxoacetamide 在 一水合肼 作用下， 生成 N(1)-(4-fluorophenyl)-2-hydrazino-2-thiooxacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II），钴（II）和镍（II）与5-（4-氧代-4H-铬-3-基）-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-羧酰胺的配合物：合成，结构，光谱学研究

  摘要：

  摘要一系列新颖的有机配体5-（4-oxo-4H-chromen-3-yl）-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide，是2-的互变异构形式。由3-甲酰基色酮和草酰胺合成了氧代-2-（芳基氨基）-（2E）-2-[（4-羟基-2-氧代-2H-1苯并吡喃-3-基）-亚甲基]乙硫酸酰肼酸硫酰肼。铜（II），钴（II）和镍（II）与2-oxo-2-（芳基氨基）-（2E）-2-[（4-羟基-2-oxo-2H-1-苯并吡喃-3-）的配合物通过相应的有机配体与MCl2（M = Cu，Co，Ni）的相互作用合成了yl）甲基亚烯基]乙硫基乙酰肼。与5-（4-氧代-4H-铬-3-基）-N-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-羧酰胺的铜（II）配合物的晶体结构为通过单晶X射线衍射法解决。复杂分子中的铜（II）离子由变形的三角双锥体几何结构中的醛亚胺氮原子，硫醇

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.10.027

文献信息

• Interaction of 16-hydroxymethylidene derivatives of androstane and estrone with thiohydrazides of oxamic acids
  作者：I. V. Zavarzin、Ya. S. Antonov、E. I. Chernoburova、M. A. Shchetinina、N. G. Kolotyrkina、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s11172-013-0379-4

  日期：2013.12

  Reaction of thiohydrazides of oxamic acids with 16-hydroxymethylidene derivatives of androstane and estrone involves the hydroxymethylidene group and leads to thiohydrazones, which undergo heterocyclization to give 16-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-substituted steroids.

  氧草酸硫缩醛与雄甾烷和雌酮的16-羟甲叉衍生物的反应涉及羟甲叉基团，并生成硫缩醛，后者经过杂环化反应生成16-(1,3,4-噻二唑-2-基)-取代的甾体化合物。
• Access to steroidal pyridazines via modified thiohydrazides
  作者：Y. A. Volkova、Y. S. Antonov、A. V. Komkov、A. M. Scherbakov、A. S. Shashkov、L. G. Menchikov、E. I. Chernoburova、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1039/c6ra06881b

  日期：——

  Cytotoxic effects against breast cancer cells.

  对乳腺癌细胞的细胞毒作用。
• A convenient modified synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides
  作者：K. A. Myannik、V. N. Yarovenko、G. M. Rodionova、T. K. Baryshnikova、M. M. Krayushkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.233

  日期：——

  A general one-pot procedure is developed for the synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides by the reaction of pyridine carboxaldehydes with oxamic acid thiohydrazides.

  开发了一种通用的一锅法，用于通过吡啶甲醛与草酸硫代酰肼反应合成 5-吡啶基-1,3,4-噻二唑-2-甲酰胺。
• Hydrazones derived from thiooxamohydrazides and 3-formyl-4-hydroxycoumarin: synthesis, structures, and fragmentation
  作者：B. G. Milevsky、N. P. Solov’eva、T. A. Chibisova、V. N. Yarovenko、E. S. Zayakin、V. V. Chernyshev、M. M. Krayushkin、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-012-0325-x

  日期：2012.12

  Novel hydrazones were obtained from thiooxamohydrazides and 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin. According to data from NMR spectroscopy and X-ray diffraction, the coumarin fragment in the compounds obtained exists as 4-hydroxycoumarin or chromane-2,4-dione. When dissolved in dimethyl sulfoxide, these hydrazones undergo fragmentation into derivatives of 1,3,4-thiadiazole and 4-hydroxycoumarin.

  从 thiooxamohydrazides 和 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin 中获得了新型腙。根据核磁共振谱和X射线衍射数据，所得化合物中的香豆素片段以4-羟基香豆素或色烷-2,4-二酮形式存在。当溶解在二甲亚砜中时，这些腙会分裂成 1,3,4-噻二唑和 4-羟基香豆素的衍生物。
• Reactions of hydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides
  作者：Yulia A. Volkova、Elena I. Chernoburova、Albina S. Petrova、Alexander A. Shtil、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250759

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT This brief review describe the recent advances in using oxamic acid thiohydrazides as precursors for the formation of hydrazones intermediates from natural and synthetic compounds bearing a carbonyl group. These intermediates undergo a variety of synthetically useful transformations, which include nucleophilic addition and 6π-electrocyclic reactions to generate new heterocycles.

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。