2,3-Diphenyl-5-phenylimino-1,2,4-thiadiazoline | 69909-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-5-phenylimino-1,2,4-thiadiazoline
• 英文别名: (2,3-diphenyl-2H-[1,2,4]thiadiazol-5-ylidene)-phenyl-amine；2,3-diphenyl-5-phenylimino-2,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole；N,2,3-triphenyl-1,2,4-thiadiazol-5-imine
• CAS: 69909-49-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S
• mdl: MFCD01408415
• 分子量: 329.425
• InChiKey: MWKGMZRDURKJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-5-phenylimino-1,2,4-thiadiazoline 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Some 6,7-Dihydro-thiazolo[4,5- d ][1,3,2]diaza-λ 5 -phosphorines

  摘要：

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 1 react with malononitrile under ring cleavage cycloaddition and subsequent ring rearrangement. The products 2 incorporate the enaminonitrile fragment. Treatment of compounds 2 with phosphorus pentachloride results in thiazolo[4,5-d][1,3,2]diaza-lambda(5)-phosphorine derivatives 3 with a reactive chloro, substituent in position 2 and 4 which can be substituted by various nucleophiles. The structure of the trimethoxy derivative 7c was determined by an X-ray structure analysis.

  DOI：

  10.1080/713744577
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-Phenyl-benzimidoyl)-N'-phenyl-thioharnstoff 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2,3-Diphenyl-5-phenylimino-1,2,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 5-IMINO-1,2,4-THIADIAZOLES THAT CAN BE USED TO TREAT NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明基于使用广泛的5-亚氨基-1,2,4-噻二唑家族作为治疗PDE7抑制对其重要的疾病的潜在新药物，特别是炎症性疾病、自身免疫和神经退行性疾病。另一方面，描述了5-亚氨基-1,2,4-噻二唑家族的化合物，以及它们的合成方法，它们可能具有作为药物或药物候选物的广泛应用。因此，本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物：

  公开号：

  US20120225879A1

文献信息

• SUBSTITUTED 5-IMINO-1,2,4-THIADIAZOLES THAT CAN BE USED TO TREAT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2484670B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• Barnikow,G.; Ebeling,H., Zeitschrift fur Chemie, 1972, vol. 12, p. 130
  作者：Barnikow,G.、Ebeling,H.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J.; Loebach,W., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 517 - 531
  作者：Goerdeler,J.、Loebach,W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of Some 6,7-Dihydro-thiazolo[4,5- d ][1,3,2]diaza-λ 5 -phosphorines
  作者：Mikhail A. Rensky、Vladimir S. Zyabrev、Alexander N. Chernega

  DOI：10.1080/713744577

  日期：2003.10.1

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 1 react with malononitrile under ring cleavage cycloaddition and subsequent ring rearrangement. The products 2 incorporate the enaminonitrile fragment. Treatment of compounds 2 with phosphorus pentachloride results in thiazolo[4,5-d][1,3,2]diaza-lambda(5)-phosphorine derivatives 3 with a reactive chloro, substituent in position 2 and 4 which can be substituted by various nucleophiles. The structure of the trimethoxy derivative 7c was determined by an X-ray structure analysis.