dimethyl 2-(4-methylphenyl)furan-3,4-dicarboxylate | 82577-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methylphenyl)furan-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-3,4-bis(carbomethoxy)furan
• CAS: 82577-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: FXTAILSMYPTDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methylphenyl)furan-3,4-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(p-Tolyl)-3,6-dioxofuro<3,4-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3,4-双(羧基)呋喃衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  2-芳基-3,4-双（碳甲氧基）呋喃（IIIa 和 5）的衍生物得到相应的酸 la 和 b，在催化量的 DMFA 存在下，它们与亚硫酰氯一起转化为酰二氯（IIa 和b)。在不存在 DMFA 的情况下，Ib 形成 2-(对-茴香基)-3,4-双(羧基)呋喃的酸酐。二胺(IVa和b)从IIa和b获得。使用肼，IIa 和 b 被转化为环状酰肼（Va 和 b）。

  DOI：

  10.1007/bf01150722
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]chromen-4-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(4-methylphenyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloadditions of 9H-furo[3,4-b][1]benzo(thio)pyran-9-ones: furan ring formation by a novel hydrolytically induced cycloreversion

  摘要：

  C-2 lithiation of acetals 2 followed by trapping with aldehydes gives 3. Subsequent unmasking of the acetal function provides furobenzo(thio)pyrans 4, cycloadditions of which have been investigated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00820-1

文献信息

• DABCO-Catalyzed Reaction of α-Halo Carbonyl Compounds with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Novel Method for the Preparation of Polysubstituted Furans and Highly Functionalized 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Mingjin Fan、Zeyi Yan、Weimin Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1021/jo050903g

  日期：2005.9.1

  Polysubstituted furans and highly functionalized 2H-pyrans were prepared in good yields by DABCO-catalyzed reactions of α-halo carbonyl compounds with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) at room temperature.

  在室温下，通过DABCO催化α-卤代羰基化合物与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应，可以高收率制备多取代的呋喃和高度官能化的2 H-吡喃。
• A Mild, Convenient and Efficient Single-Step Method for the Synthesis of Polysubstituted Furans via Ammonium Ylide Routes
  作者：Yongmin Liang、Mingjin Fan、Lina Guo、Xueyuan Liu、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2004-834944

  日期：——

  A new and convenient cyclization method for the synthesis of polysubstituted furans in a single-step via ammonium ylide routes was reported. In this process, dimethyl acetylenedicarboxylate reacted with ammonium ylide to produce polysubstituted furan in the presence of anhydrous K2CO3 at room temperature. It is very economical, environmentally friendly and very easy to carry out.

  报道了一种通过铵叶立德路线一步合成多取代呋喃的新型便捷环化方法。在这个过程中，乙炔二甲酸二甲酯在室温下，在无水 K2CO3 存在下，与内立铵铵反应生成多取代呋喃。它非常经济、环保且非常易于实施。
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans with mono- to tricarboxylates from various sulfonium acylmethylides and acetylenic esters
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ra03563j

  日期：——

  Polysubstituted furans were prepared in moderate to good yields from various sulfur ylides and alkyl acetylenic carboxylates. The direct reactions of dimethylsulfonium acylmethylides with dialkyl acetylenedicarboxylates afforded dialkyl furan-3,4-dicarboxylates through a tandem sequence of Michael addition, intramolecular nucleophilic addition, 4π ring opening, intramolecular Michael addition, and

  由各种硫叶立德和烷基炔属羧酸盐以中等至高产率制备多取代呋喃。二甲基锍酰基甲基化物与乙炔二羧酸二烷基酯的直接反应通过迈克尔加成、分子内亲核加成、4π 开环、分子内迈克尔加成和消除的串联顺序得到呋喃-3,4-二羧酸二烷基酯。该方法扩展到合成呋喃-3-羧酸盐、-2,4-二羧酸盐和-2,3,4-三羧酸盐。目前的方法提供了一种直接和简单的策略，用于从安全且容易获得的二甲基锍酰基甲基化物和不同的烷基炔属羧酸盐中合成具有单到三羧酸基团的结构多样的多取代呋喃。
• Synthesis and electrophilic substitution reactions of 2-aryl-3,4-bis(carbomethoxy)furans
  作者：A. F. Oleinik、E. V. Adamskaya、K. Yu. Novitskii

  DOI：10.1007/bf00503545

  日期：1982.4
• OLEJNIK, A. F.;ADAMSKAYA, E. V.;NOVITSKIJ, K. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 4, 453-456
  作者：OLEJNIK, A. F.、ADAMSKAYA, E. V.、NOVITSKIJ, K. YU.

  DOI：——

  日期：——