2-(4-phenylpent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 86043-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylpent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Phenylpent-4-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 86043-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: NWPAKDGHCZYUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylpent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  指导烯烃不对称自由基氨基三氟甲基化的双催化策略

  摘要：

  首次开发了烯烃的新型不对称自由基氨基三氟甲基化，为获得具有优异对映选择性的 α-叔立体中心的密集官能化含 CF3 氮杂杂环提供了直接途径。成功的关键不仅是引入 Cu(I)/手性磷酸双催化体系，而且还使用尿素和两个酸性 NH 作为亲核试剂和导向基团。该方法的效用通过将产物轻松转化为其他可用于有机合成和药物化学的重要化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04077
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-phenylpent-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  指导烯烃不对称自由基氨基三氟甲基化的双催化策略

  摘要：

  首次开发了烯烃的新型不对称自由基氨基三氟甲基化，为获得具有优异对映选择性的 α-叔立体中心的密集官能化含 CF3 氮杂杂环提供了直接途径。成功的关键不仅是引入 Cu(I)/手性磷酸双催化体系，而且还使用尿素和两个酸性 NH 作为亲核试剂和导向基团。该方法的效用通过将产物轻松转化为其他可用于有机合成和药物化学的重要化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04077

文献信息

• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Iodides, Bromides, Chlorides, and Tosylates
  作者：Jianrong Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0363258

  日期：2003.10.1

  A single method (2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP at 80 degrees C; Cyp = cyclopentyl) achieves the cross-coupling of a range of beta-hydrogen-containing primary alkyl iodides, bromides, chlorides, and tosylates with an array of alkyl-, alkenyl-, and arylzinc halides. The process is compatible with a variety of functional groups, including esters, amides, imides, nitriles, and heterocycles

  单一方法（2% Pd(2)(dba)(3)/8% PCyp(3)/NMI in THF/NMP 在 80 摄氏度；Cyp = 环戊基）实现了一系列 β-氢的交叉偶联- 包含伯烷基碘化物、溴化物、氯化物和甲苯磺酸盐以及一系列烷基-、烯基-和芳基卤化锌。该工艺与多种官能团兼容，包括酯、酰胺、酰亚胺、腈和杂环。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Novel Isoindole Derivatives, Compositions Containing Same, Preparation Thereof and Pharmaceutical Uses Thereof in Particular as Inhibitors of Chaperone Protein HSP90 Activities
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080119507A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention relates to isoindole derivates of Formula I to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment comprising administering of such derivatives.

  该发明涉及公式I的异吲哚衍生物，以及包含这些衍生物的药物组合物，以及包括给予这些衍生物的治疗方法。
• Chiral Diselenides in Asymmetric Cyclization Reactions
  作者：Gianfranco Fragale、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1361::aid-ejoc1361>3.0.co;2-m

  日期：1998.7
• Intra- and intermolecular paterno-buchi reactions on phthalimides. Isolation of the oxetane.
  作者：P.H. Mazzocchi、L. Klingler、M. Edwards、P. Wilson、D. Shook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81350-7

  日期：1983.1

表征谱图