N,N'-di-Boc-1H-pyrolidine-1-carboxamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-di-Boc-1H-pyrolidine-1-carboxamidine
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 313.397
• InChiKey: XJJPBWGZFXYDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 N,N'-di-Boc-1H-pyrolidine-1-carboxamidine 在 四丁基碘化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N¹,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(3-phenylallyl)pyrrolidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  在两相条件下烷基卤的相转移催化胍烷基化：合成高官能化胍的便捷方法。

  摘要：

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，

  DOI：

  10.1021/jo0265535
• 作为产物：
  描述：

  N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-[(methanesulfonyl)oxy]butyl)guanidine 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-di-Boc-1H-pyrolidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-邻苯二酚A1的合成。

  摘要：

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。

  DOI：

  10.1021/ol034042e

文献信息

• N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization
  作者：Andrew A. Yeagley、Zhaoming Su、Kára D. McCullough、Roberta J. Worthington、Christian Melander

  DOI：10.1039/c2ob26469b

  日期：——

  Antibiotic resistance is a significant problem and is compounded by the ability of many pathogenic bacteria to form biofilms. A library of N-substituted derivatives of a previously reported 2-aminoimidazole/triazole (2-AIT) biofilm modulator was constructed via α-bromoketone cyclization with 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine, followed by selective substitution. Several compounds exhibited the ability to inhibit biofilm formation by three strong biofilm forming strains of methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Additionally, a number of members of this library exhibited synergistic activity with oxacillin against planktonic MRSA. Compounds with this type of dual activity have the potential to be used as adjuvants with conventional antibiotics.

  抗生素耐药性是一个严重的问题，而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应，构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑（2-AIT）生物膜调节剂的N-取代衍生物库，随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜的能力。此外，该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用，对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。
• Guanidinylation reagents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06072075A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Trisubstituted N-protected guanidines and methods for use as guanidinylating reagents to yield N-protected guanidine derivatives.

  三取代N-保护胍和用作胍基化试剂以产生N-保护胍基衍生物的方法。
• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。
• Diprotected Triflylguanidines:  A New Class of Guanidinylation Reagents
  作者：Konrad Feichtinger、Christoph Zapf、Heather L. Sings、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo980425s

  日期：1998.6.1
• GUANIDINYLATION REAGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0983232A2

  公开（公告）日：2000-03-08