3,3'-[(2-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 327107-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(2-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3′-[(2-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-[(2-fluorophenyl)methanediyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-[(2-fluorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 327107-19-7
• 化学式: C₂₅H₁₅FO₆
• mdl: MFCD02162194
• 分子量: 430.389
• InChiKey: FCDALMAQYIAZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[(2-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-[1-(2-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-氟苯甲醛 在 magnetite encapsulated hot-water soluble starch nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到3,3'-[(2-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  A nano-composite of magnetite and hot-water-soluble starch: a cooperation resulting in an amplified catalytic activity on water

  摘要：

  磁铁矿和热水可溶性淀粉之间的合作，使它们的纳米复合材料在伪三组分合成双香豆素和黄色素方面表现出高效的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c8nj00718g

文献信息

• A nano-composite of magnetite and hot-water-soluble starch: a cooperation resulting in an amplified catalytic activity on water
  作者：Sanaz Razikazemi、Kurosh Rad-Moghadam、Saeedeh Toorchi-Roudsari

  DOI：10.1039/c8nj00718g

  日期：——

  A cooperation between magnetite and hot-water-soluble starch led to an efficient catalytic activity of their nano-composite in the pseudo three-component synthesis of bis-coumarins and xanthenes.

  磁铁矿和热水可溶性淀粉之间的合作，使它们的纳米复合材料在伪三组分合成双香豆素和黄色素方面表现出高效的催化活性。
• A Novel Synthesis of Biscoumarin Derivatives Catalyzed by ZnCl2 under Solvent-Free Coditions
  作者：Vahid Vahabi、Farhad Hatamjafari

  DOI：10.13005/ojc/300263

  日期：2014.7.1

  Zinc chloride (ZnCl2) is used as an efficient catalyst condensation of 4-hydroxycoumarin and with various aromatic aldehydes leading to the formation of biscoumarin derivatives. Easy isolation of the products, short reaction times, excellent yields and reusability of catalyst was theadvantage of thismethod.

  氯化锌 (ZnCl2) 用作 4-羟基香豆素和各种芳香醛缩合的有效催化剂，从而形成双香豆素衍生物。该方法的优点是产物分离容易、反应时间短、收率好、催化剂可重复使用。
• COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Zhu Lei

  公开号：US20110306605A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds including those of the Formula I where X, R 1 , R 2 and subscript t are as defined herein, useful as γ-secretase inhibitors, are provided, as are compositions comprising the compounds, as well as methods for use of the compounds for treating or preventing neurodegenerative diseases, such as, for instance, Alzheimer's disease.

  提供包括公式I中的化合物，其中X，R1，R2和下标t的定义如本文所述，这些化合物作为γ-分泌酶抑制剂有用，提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如阿尔茨海默病。
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010075280A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010075280A2

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds including those of the Formula I where X, R1, R2 and subscript t are as defined herein, useful as γ-secretase inhibitors, are provided, as are compositions comprising the compounds, as well as methods for use of the compounds for treating or preventing neurodegenerative diseases, such as, for instance, Alzheimer's disease.