7-(3-hydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione | 1309477-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-hydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione
• 英文别名: 10,10-dimethyl-7-(3-hydroxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione；7-(3-hydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione；7-(3-hydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1309477-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: QMUPYYFOSDKOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 在 nano-silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以62%的产率得到7-(3-hydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  异环香豆素作为新的AChE / BuChE抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1626-7

文献信息

• 一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4， 3-b]苯并吡喃酮的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN105693741B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮的方法，属于有机化学合成技术领域。该合成反应中芳香醛、1，3‑环己二酮衍生物和4‑羟基香豆素的摩尔比为1：1：1，易降解离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～7％，以毫升计的反应溶剂95％乙醇水溶液的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的5～8倍，回流反应时间为2～4h，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮。本发明与采用其它催化剂的合成方法相比，具有催化剂效率高且可生物降解、原料利用率高和整个合成过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• A novel sulfonic acid functionalized ionic liquid catalyzed multicomponent synthesis of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives in water
  作者：Zhiwei Chen、Qiang Zhu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Three-component reactions of 4-hydroxycoumarin, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were prompted by novel sulfonic acid functionalized ionic liquids 1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-bis(4-sulfobutyl)imidazolidine-1,3-diium hydrogen sulfate ([DMDBSI]center dot 2HSO(4)) in water at reflux temperature to provide a novel series of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives for the first time in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Emtiazi, Hamideh; Amrollahi, Mohammad Ali, South African Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, p. 175 - 179
  作者：Emtiazi, Hamideh、Amrollahi, Mohammad Ali

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-annulated coumarins as new AChE/BuChE inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Pegah Ghadirian、Hamideh Emtiazi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Bilqees Sameem、Mohsen Vosooghi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-016-1626-7

  日期：2016.9

  A series of chromene-fused coumarins known as 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones 4a–o were synthesized through one-pot reaction of appropriate benzaldehydes, dimedone, and 4-hydroxycoumarin in the presence of nano-silica sulfuric acid under solvent-free condition in good yields. The in vitro anticholinesterase assay revealed that the 3-hydroxyphenyl analog 4e showed the highest

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。