4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-chromen-2-one | 10172-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3’-((4-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-2H-chromen-2-one；3,3'-((4-nitro-phenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one)；3,3'-(4-nitrobenzylidene)-bis(4-hydroxycoumarin)；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-chromen-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 10172-70-0
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₈
• mdl: MFCD00114704
• 分子量: 457.396
• InChiKey: OGZSNWHXIZDTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  758.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-chromen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 nickel diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-((4-aminophenyl)(4-hydroxy-2-oxochroman-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂双香豆素与噻二唑作为脲酶的新抑制剂的设计，合成，体外评价，分子对接和ADME性能研究。

  摘要：

  混合双-香豆素衍生物1 - 18合成并评价它们的体外尿素酶抑制潜力。所有化合物均显示出出色的脲酶抑制潜能，IC 50值（最大抑菌浓度的一半）在0.12 SD 0.01和38.04 SD 0.63 µM（SD标准偏差）之间。与标准硫脲相比（IC 50  =  21.40±0.21 µM）。在这些衍生物中，化合物7（IC 50  =  0.29±0.01），9（IC 50  =  2.4±0.05），10（IC 50  =  2.25±0.05）和16 与硫脲相比（IC 50 =  21.40±0.21 µM）（IC 50  = 0.12±0.01）是脲酶的更好抑制剂。为了发现结构与活性之间的关系，还进行了分子对接以及吸收，分布，代谢和排泄（ADME）研究。各种光谱学技术（例如1 H NMR，13 C NMR和EI-MS）用于表征所有合成的类似物。测试所有化合物的细胞毒性，发现无毒。 

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103235
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 对硝基苯甲醛 在 ChitosanGOAM-SO₃H nanocomposite 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-nitro-phenyl)-methyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖和功能化氧化石墨烯纳米复合材料作为一种新型高效催化剂在无溶剂条件下生产双香豆素

  摘要：

  壳聚糖和功能化的氧化石墨烯纳米复合材料被用作高效、可持续和可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下使用 4-羟基香豆素和芳香醛生产双香豆素。首先使用氯乙酰氯对壳聚糖进行功能化。之后，用脂肪胺和二硫代乙醇酸对氧化石墨烯进行改性，还原后产生硫醇（SH）官能化的氧化石墨烯。该纳米复合材料由 2-氯乙酰官能化壳聚糖和硫醇改性氧化石墨烯反应制备，然后使用过氧化氢将硫醇氧化为 SO 3 H 基团。使用场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、X 射线衍射、热重分析、差示热重分析、FT-IR 和 MAP 分析。与之前报道的纳米复合材料相比，该纳米复合材料表现出优越的性能，包括无毒、环境相容性、无溶剂条件、简单的后处理、无副产物、热稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04616-2

文献信息

• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• The chemistry of coumarin derivatives. Part 3. Synthesis of 3-alkyl-4-hydroxycoumarins by reductive fragmentation of 3,3?-alkyiidene-4,4?-dihydroxybis[coumarins]
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Stefano Ferraro、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19910740708

  日期：1991.10.30

  Treatment of 3,3′-alkylidene-4,4′-dihydroxybis[coumarins] 1 with NaBH3CN in refluxing MeOH affords 3-alkyl-4-hydroxycoumarins 2 and 4-hydroxycoumarin (3; Scheme 1). The reaction might take place via hydride trapping of alkylidenechromandiones C formed from 1 in a retro-Michael reaction. Such a retro-Michael reaction of 1 might be biologically relevant. The presence of C during the reductive fragmentation

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。
• Trityl bromide versus nano-magnetic catalyst in the synthesis of henna-based xanthenes and bis-coumarins
  作者：Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1155-4

  日期：2017.10

  trityl bromide (TrBr) as a new, efficient, mild and neutral catalyst was used for the synthesis of henna-based xanthenes (aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones) and bis-coumarins by in situ generation of trityl carbocation under solvent-free conditions in comparison with [Fe3O4@SiO2@(CH2)3-Im-SO3H]Cl as an acidic and reusable catalyst for the first time. Graphical Abstract

  摘要在这项工作中，三苯甲基溴（TrBr）作为一种新型，高效，温和和中性的催化剂被用于合成指甲花基黄嘌呤（芳基5 H-二苯并[ b，i ]吨蒽5,7,12,14与（Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 -Im-SO 3 H] Cl为酸性相比，在无溶剂条件下通过原位生成三苯甲基碳正离子合成（13H）-四酮）和双香豆素首次可重复使用的催化剂。 图形概要