3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 15938-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(2-thienylmethylene)-bis-(4-hydroxycoumarin)；3,3′-(thiophen-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(thiophen-2-yl)methyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-thiophen-2-ylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 15938-73-5
• 化学式: C₂₃H₁₄O₆S
• 分子量: 418.427
• InChiKey: VGJKTZUBVAMNAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-216 °C
• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)propyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-hydroxycoumarin 在 biosurfactant Chickpea leaf exudates (CLE) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Chickpea leaf exudates (CLE) mediated Knoevenagel–Michael reactions for the synthesis of diketodiols and biscoumarins

  摘要：

  报告采用鹰嘴豆叶渗出物（CLE）作为天然生物表面活性剂，提出了一种绿色、高效、环保的 Knoevenagel-Michael 加成反应方案。在 CLE 的存在下，二酮/4-羟基香豆素与多种芳基醛发生反应，生成二酮二醇/双香豆素。该合成途径符合绿色化学原则的几个关键要求，如使用天然原料作为绿色反应介质、环境温度、原子经济性以及天然生物表面活性剂型勃朗斯特酸和可回收和生物降解催化剂，与工业标准协议相比，摩尔效率提高了 28 倍。光学显微镜技术和临界胶束浓度测量证实了其动态阶段。本方案的显著优点是操作步骤简单，反应时间短，产率高，产品易于分离，避免了繁琐的柱层析，从而使该方案具有环境友好性、可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04707-8

文献信息

• New cerium-loaded phosphine oxide-functionalized polyurethane foam materials – Synthesis, stability, comparison of coordination behavior and catalytic applications
  作者：A.S. Vijai Anand、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105070

  日期：2021.12

  complexes is observed as Ce(IV)-PUFs > [Ce(NO3)4(TOPO)4] > [Ce(NO3)4(BAmPO)2] > [Ce(NO3)4(TPPO)4] > [Ce(NO3)2(DBP)2]. Among all, the Ce-loaded foam materials displayed the highest stability and exchange the other ligands instantaneously. Further, the Ce(IV)-PUFs are found to be stable, non-leachable, and re-usable (more than 10 cycles) catalysts in high yield synthesis of biscoumarin derivatives.

  氧化膦 (R 3 P=O) 是众所周知的试剂、配体以及各种化学转化中的催化剂。其中，许多具有氧化膦部分的分子和聚合物已被用作f化学中的配体。-金属。在这方面，目前的工作描述了三种不同的新型 PO 官能化聚氨酯泡沫 (PUF) 及其相应的负载 Ce 的 PUF (Ce-PUF) 的合成和表征。这些 PUF 的配位行为用铈盐进行评估，并与选定的氧化膦分子进行比较，例如三苯基氧化膦 (TPPO)、三辛基氧化膦 (TOPO)、磷酸二丁酯 (DBP) 和双磷酰胺 (BAmPO)。单晶 X 射线分析描述了双磷酰胺的 Ce(III) 配合物之一通过分子间桥接的氧化膦配体表现为无限配位聚合物。作为配位强度的衡量标准，配体交换反应遵循 PUF > TOPO > BAmPO > TPPO > DBP 并表明 PUF 的金属结合能力强于单体和二聚氧化膦。根据热重分析，观察到金属配合物的热稳定性为 Ce(IV)-PUFs
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• Camphor sulfonic acid catalyzed facile and general method for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)<i>bis</i>(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Diksha Singh、Arvind Singh、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1856877

  日期：2021.4.3

  sulfonic acid catalyzed a straightforward, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-ones), 3,3'-(arylmethylene)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-diones) and 3,3'-(2-oxoindoline-3,3-diyl)bis(2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) derivatives in aqueous ethanol at room temperature from the reactions of various aromatic aldehydes and 4-hydroxycoumarin

  摘要 已开发出樟脑磺酸催化的简单，有效且通用的方法，用于合成3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基-2 H-铬烯-2-酮），3,3'-（芳基亚甲基））在室温下于室温下在乙醇水溶液中生成双（2-羟基萘-1,4-二酮）和3,3'-（2-氧代吲哚-3,3-二基）双（2-羟基萘-1,4-二酮）衍生物各种芳香醛与4-羟基香豆素或2-羟基萘-1,4-二酮的反应。温和的反应条件，使用无金属的有机催化剂，良好或优异的收率，高原子经济性，对环境无害，产物易于分离以及无需柱色谱分离是该开发方案的一些主要优点。
• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。