3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 64191-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(3-nitrobenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)；4-hydroxy-3-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-2H-chromen-2-one；3,3′-((3-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3’-((3-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-[(3-nitrophenyl)methanediyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 64191-21-5
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₈
• mdl: MFCD01532042
• 分子量: 457.396
• InChiKey: WGXVUBFJTUAQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  738.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-hydroxy-3-(3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-硝基苯甲醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,2-dimethyl-3-[4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butyl]-1H-imidazol-3-ium dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  [BDBDMIm] Br-CAN串联合成双香豆素甲烷的研磨技术

  摘要：

  3,3-（Butane-1,4-diyl）bis（1,2-dimethyl-1 H -imidazole-3-ium）bromide（[BDBDMIm] Br）易于用作合成中的高效可回收离子液体研磨条件下，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，制备双香豆素基甲烷。在短时间内，所有反应均在不存在溶剂的情况下以极好的收率进行。此外，离子液体可以重复使用和回收多次，而不会损失活性。该方法具有一些优点，例如后处理简单，环境友好，反应时间短以及产率高。所有合成的化合物均通过红外光谱，1 H和13 C核磁共振光谱以及元素分析进行​​了表征。关键词：研磨，离子液体，CAN，4-羟基香豆素，氧化，一锅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），323-329。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i2.13

文献信息

• New cerium-loaded phosphine oxide-functionalized polyurethane foam materials – Synthesis, stability, comparison of coordination behavior and catalytic applications
  作者：A.S. Vijai Anand、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105070

  日期：2021.12

  complexes is observed as Ce(IV)-PUFs > [Ce(NO3)4(TOPO)4] > [Ce(NO3)4(BAmPO)2] > [Ce(NO3)4(TPPO)4] > [Ce(NO3)2(DBP)2]. Among all, the Ce-loaded foam materials displayed the highest stability and exchange the other ligands instantaneously. Further, the Ce(IV)-PUFs are found to be stable, non-leachable, and re-usable (more than 10 cycles) catalysts in high yield synthesis of biscoumarin derivatives.

  氧化膦 (R 3 P=O) 是众所周知的试剂、配体以及各种化学转化中的催化剂。其中，许多具有氧化膦部分的分子和聚合物已被用作f化学中的配体。-金属。在这方面，目前的工作描述了三种不同的新型 PO 官能化聚氨酯泡沫 (PUF) 及其相应的负载 Ce 的 PUF (Ce-PUF) 的合成和表征。这些 PUF 的配位行为用铈盐进行评估，并与选定的氧化膦分子进行比较，例如三苯基氧化膦 (TPPO)、三辛基氧化膦 (TOPO)、磷酸二丁酯 (DBP) 和双磷酰胺 (BAmPO)。单晶 X 射线分析描述了双磷酰胺的 Ce(III) 配合物之一通过分子间桥接的氧化膦配体表现为无限配位聚合物。作为配位强度的衡量标准，配体交换反应遵循 PUF > TOPO > BAmPO > TPPO > DBP 并表明 PUF 的金属结合能力强于单体和二聚氧化膦。根据热重分析，观察到金属配合物的热稳定性为 Ce(IV)-PUFs
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• Reaction of Dimethyl Sulfoxide-Acetic Anhydride with 4-Hydroxy-coumarin and Its Derivatives Under Microwave Conditions
  作者：Saima Qadir、Khaliquz Zaman Khan、Arif Jan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13483

  日期：——

  4-Hydroxycoumarin and various biscoumarins synthesized under microwave conditions were treated with the DMSO-Ac2O reagent under the same conditions to yield different products. A comparative account of the reactions with conventional procedure, as reported in literature, has been drawn and improved yields have been obtained in minimum time under microwave conditions for the first time.

  在微波条件下合成的4-羟基香豆素和各种双香豆素在相同条件下用DMSO-Ac2O试剂处理，得到了不同的产物。文献中报告的常规反应方法与此进行了比较，并首次在最短时间内通过微波条件获得了更高的产量。