8-(4-chlorophenyl)-bis(2-oxo-1-benzopyrano)[3,4-b:4',3'-c]-1,8-dihydropyridine | 1623154-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-chlorophenyl)-bis(2-oxo-1-benzopyrano)[3,4-b:4',3'-c]-1,8-dihydropyridine
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8(7H,14H)-dione；7-(4-chlorophenyl)-7,14-dihydro-6H,8H-bis[1]benzopyrano[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8-dione；7-(4-chlorophenyl)-7,14-dihydro-6H,8H-dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8-dione；7-(4-Chlorophenyl)dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8(7h,14h)-dione；13-(4-chlorophenyl)-10,16-dioxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• CAS: 1623154-48-2
• 化学式: C₂₅H₁₄ClNO₄
• 分子量: 427.843
• InChiKey: WOCAUOHAZYRPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-氯苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到8-(4-chlorophenyl)-bis(2-oxo-1-benzopyrano)[3,4-b:4',3'-c]-1,8-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅层状的NiFe2O4上的锚固磺酸：一种可磁重复使用的纳米催化剂，用于汉茨化学合成1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要研究了磺酸固定在二氧化硅层状镍铁氧体NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H上的方法。然后使用FT-IR，SEM，EDX，XRD和VSM分析对磺化的镍纳米催化剂进行表征。还研究了Ni-纳米复合物对1,3-二酮（乙酰乙酸乙酯或4-羟基香豆素），芳族醛和氨水在H2O中的一锅缩合反应对Hantzsch合成1,4-二氢吡啶的催化活性。 C）作为绿色溶剂。所有反应都在10-100分钟内进行，以高到极好的收率得到产物。通过检查NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H MNPs连续七个循环的可重复使用性，而没有明显降低催化活性，对该合成规程的绿色方面进行了更多研究。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.035

文献信息

• Anchored sulfonic acid on silica-layered NiFe2O4: A magnetically reusable nanocatalyst for Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Behzad Zeynizadeh、Soleiman Rahmani、Elham Eghbali

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.035

  日期：2019.8

  Abstract In this study, the immobilization of sulfonic acid on silica-layered nickel ferrite, NiFe2O4@SiO2@SO3H, was investigated. The sulfonated Ni-nanocatalyst was then characterized using FT-IR, SEM, EDX, XRD and VSM analyses. Catalytic activity of the Ni-nanocomposite was also studied towards Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines via one-pot condensation reaction of 1,3-diketones (ethyl acetoacetate

  摘要研究了磺酸固定在二氧化硅层状镍铁氧体NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H上的方法。然后使用FT-IR，SEM，EDX，XRD和VSM分析对磺化的镍纳米催化剂进行表征。还研究了Ni-纳米复合物对1,3-二酮（乙酰乙酸乙酯或4-羟基香豆素），芳族醛和氨水在H2O中的一锅缩合反应对Hantzsch合成1,4-二氢吡啶的催化活性。 C）作为绿色溶剂。所有反应都在10-100分钟内进行，以高到极好的收率得到产物。通过检查NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H MNPs连续七个循环的可重复使用性，而没有明显降低催化活性，对该合成规程的绿色方面进行了更多研究。
• Sulfonyl-bridged (copper-immobilized nickel ferrite) with activated montmorillonite, [(NiFe₂O₄@Cu)SO₂(MMT)]: a new class of magnetically separable clay nanocomposite systems towards Hantzsch synthesis of coumarin-based 1,4-dihydropyridines
  作者：Behzad Zeynizadeh、Soleiman Rahmani

  DOI：10.1039/c9ra00177h

  日期：——

  In this study, the synthesis of a new class of magnetic clay-based nanocomposites by bridging of sulfonyl groups between copper-immobilized nickel ferrite (NiFe2O4@Cu) and activated montmorillonite is described. Synthesis of the clay nanocatalyst was carried out via the activation of montmorillonite by ClSO3H to afford sulfonated montmorillonite. The modified montmorillonite was then reacted with copper-layered

  在这项研究中，描述了通过在铜固定的镍铁氧体 (NiFe 2 O 4 @Cu) 和活化蒙脱石之间桥接磺酰基来合成一类新型磁性粘土基纳米复合材料。粘土纳米催化剂的合成是通过ClSO 3 H活化蒙脱石得到磺化蒙脱石。然后将改性蒙脱石与铜层镍铁氧体反应，得到磁性粘土纳米复合材料[(NiFe 2 O 4 @Cu)SO 2(MMT)]。接下来，使用扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、Brunauer-Emmett-Teller 和振动样品磁力计分析对多孔材料进行了表征。所得结果表明，与制备的不含磺酰基的粘土纳米复合材料（NiFe 2 O 4 @Cu）（MMT）相比，含有磺酰基桥的粘土纳米复合材料具有较大的表面积和磁性。纳米结构粘土对Hantzsch合成香豆素基1,4-二氢吡啶具有优异的催化活性。4-羟基香豆素、芳香醛和氨的一锅三组分缩合。所有反应均在水中作为绿色和经济的绿色溶剂在
• A New MCR Strategy Generating a Collection of Skeletally Diverse Simple Molecules Combinatorially
  作者：Sibaji Nandi、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.2174/1570178614666170221125300

  日期：2017.6.8

  aim was to develop an alternative platform for the synthesis of a collection of the small molecules with high scaffold diversity. Our methods based on Lewis acid catalyzed one-pot synthesis of 1,4-DHP, pyrimido[4,5-b]quinoline and chromeno[4,3-b]quinoline derivatives under room temperature stirring or refluxing condition. Results: We have standardized a protocol for the synthesis of a library of heterocycles

  背景：1,4二氢吡啶（1,4 DHPs），chromeno [4,3-b]喹啉和嘧啶基[4,5-b]喹啉是生物学和药学上重要的杂环。它们也存在于许多天然产品中。许多方法已经用于其合成，但是每种方法都有其优点和缺点。因此，有必要为它们的合成开发一种新的绿色且可持续的协议。 方法：在这种情况下，我们的目的是开发一个替代平台，用于合成具有高支架多样性的小分子集合。我们的基于路易斯酸的方法在室温搅拌或回流条件下催化一锅法合成1,4-DHP，嘧啶[4,5-b]喹啉和苯并[4,3-b]喹啉衍生物。 结果：我们已经标准化了用于合成杂环文库的协议，这些杂环文库代表骨骼上各不相同的简单集合，例如1,4-DHP，嘧啶并[4,5-b]喹啉和苯并[4,3-b]喹啉衍生物通过简单，廉价和简单的反应技术，用分子结合物装饰的分子。在优化的反应条件下，我们仅用碘来制备1,4- DHP和嘧啶并[4,5-b]喹啉，但有趣的是，我们未能使用碘来制备chromeno
• Guanidinium-based sulfonic acid: an efficient Brønsted acid organocatalyst for the synthesis of fused polycyclic dihydropyridines in water
  作者：Ahmad Shaabani、Shabnam Shaabani、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Mona Hamidzad Sangachin、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1007/s11164-016-2533-8

  日期：2016.10

  Abstract An efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of polycyclic dihydropyridine scaffolds has been developed from readily accessible 4-hydroxycoumarin, aldehydes, and ammonium acetate in the presence of guanidinium-based sulfonic acid as a Brønsted acid organocatalyst. This method provides several advantages, such as simple work-up procedure, environmentally benign, recyclable catalyst

  摘要 在基于胍盐的磺酸作为布朗斯台德酸有机催化剂存在下，由易于获得的4-羟基香豆素，醛和乙酸铵开发了一种有效的，环保的多环二氢吡啶骨架合成方案。该方法具有几个优点，例如后处理步骤简单，对环境无害，可循环使用的催化剂以及高收率。另外，选择水作为绿色溶剂。 图形概要
• Cascade synthesis of fused polycyclic dihydropyridines by Ni–Zn–Fe hydrotalcite (HT) immobilized on silica-coated magnetite as magnetically reusable nanocatalyst
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s11164-019-03764-w

  日期：2019.5

  An efficient ecofriendly approach has been developed for one-pot multicomponent synthesis of fused polycyclic dihydropyridine (DHP) derivatives. Tandem condensation of aromatic aldehydes, 4-hydroxycoumarin, and ammonium acetate was performed using heterogeneous core–shell Fe3O4@SiO2@Ni–Zn–Fe hydrotalcite under solvent-free conditions, obtaining the corresponding products in high to excellent yield. The nanomagnetic layered double hydroxide was characterized using scanning electron microscopy coupled with energy-dispersive X-ray analysis (SEM–EDX), powder X-ray diffraction analysis, transmission electron microscopy (TEM), and the Brunauer–Emmett–Teller technique. Moreover, the recoverability of the green hydrotalcite was investigated by TEM and SEM analyses. The current research highlights the development of a green method for synthesis of DHPs without use of hazardous solvents under mild conditions.

  本研究开发了一种高效的生态友好型方法，用于一锅多组分合成融合多环二氢吡啶（DHP）衍生物。在无溶剂条件下，使用异质核壳 Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe 水合金属氧化物对芳香醛、4-羟基香豆素和醋酸铵进行串联缩合，以高收率到极高收率获得相应产物。利用扫描电子显微镜结合能量色散 X 射线分析（SEM-EDX）、粉末 X 射线衍射分析、透射电子显微镜（TEM）和布鲁瑙尔-艾美特-泰勒技术对纳米磁性层状双氢氧化物进行了表征。此外，还通过 TEM 和 SEM 分析研究了绿色水滑石的可回收性。目前的研究重点是开发一种在温和条件下不使用有害溶剂合成 DHPs 的绿色方法。