2-bromo-N-(pyrrolidin-2-ylidene)aniline | 745027-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(pyrrolidin-2-ylidene)aniline
• 英文别名: 2-bromo-N-[pyrrolidin-2-ylidene]aniline；N-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine
• CAS: 745027-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD21641028
• 分子量: 239.115
• InChiKey: BZTVFFFCTKBIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(pyrrolidin-2-ylidene)aniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-溴苯胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-bromo-N-(pyrrolidin-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过am环合反应合成苯并咪唑

  摘要：

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.027

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles Mediated by KOH/DMSO
  作者：Hannah Baars、Astrid Beyer、Stefanie V. Kohlhepp、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403414v

  日期：2014.1.17

  Benzimidazoles are prepared by intramolecular N-arylations of amidines mediated by potassium hydroxide in DMSO at 120 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to very good yields.
• Synthesis of annulated benzimidazoles via amidine cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Kostiantyn Nazarenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.027

  日期：2012.4

  Structurally diverse annulated benzimidazoles were synthesized via two copper(I)-catalyzed cyclocondensation reactions. In the first case the title compounds were prepared from lactams and o-bromoaniline. An alternative route consisted of an intramolecular cyclization of o-bromoarylamidines.

  通过两个铜（I）催化的环缩合反应合成了结构多样的环状苯并咪唑。在第一种情况下，标题化合物由内酰胺和邻溴苯胺制备。替代途径包括邻溴代芳基酰胺的分子内环化。
• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。