1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one | 1190789-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Phenylbut-1-ynyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1190789-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CADLHUOTFWYXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141

文献信息

• Preparation of Multisubstituted Enamides via Rhodium-Catalyzed Carbozincation and Hydrozincation of Ynamides
  作者：Benoit Gourdet、Mairi E. Rudkin、Ciorsdaidh A. Watts、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jo901658v

  日期：2009.10.16

  Rhodium-catalyzed carbozincation of ynamides using diorganozinc reagents or functionalized organozinc halides is described. Using a tri(2-furyl)phosphine-modified rhodium catalyst, the reaction course is altered to hydrozincation when diethylzinc is employed as the organozinc reagent. Trapping of the alkenylzinc intermediates produced in these reactions in further functionalization reactions is possible. Collectively, these processes enable access to a range of multisubstituted enamides in stereo- and regiocontrolled fashion.
• Convenient and Practical Alkynylation of Heteronucleophiles with Copper Acetylides
  作者：Gwilherm Evano、Cédric Theunissen、Morgan Lecomte、Kévin Jouvin、Anouar Laouiti、Céline Guissart、Jérémy Heimburger、Estelle Loire

  DOI：10.1055/s-0033-1341025

  日期：——

  Copper acetylides, readily available reagents which are characterized by their lack of reactivity, can be simply activated by oxidation with oxygen in the presence of simple nitrogen ligands such as TMEDA or imidazole derivatives. Upon activation, these nucleophilic species undergo a formal umpolung and can transfer their alkyne subunit to a wide range of heteronucleophiles, including amides, oxazolidinones, imines, and dialkyl phosphites. This alkynylation, which provides one of the most practical entry to useful building blocks such as ynamides, ynimines, and alkynylphosphonates, proceeds under especially mild conditions and can be easily performed on a multigram scale.
• Rhodium-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Nitroalkenes
  作者：Donna L. Smith、Suresh Reddy Chidipudi、William R. Goundry、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol302259v

  日期：2012.9.21

  In the presence of a diene-ligated rhodium complex, ynamides and nitroalkenes undergo catalytic [2 + 2] cycloadditions to provide cyclobutenamides. The presence of sodium tetraphenylborate was found to be crucial for the reactions to proceed efficiently.
• Versatile Access to Tetrasubstituted 2-Amidoacroleins through Formal Silylformylation of Ynamides
  作者：Stéphane Golling、Frédéric R. Leroux、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03141

  日期：2021.10.15

  the first regio- and stereoselective silylformylation of ynamides. This reaction is tolerant to a wide range of functional groups around the ynamides. The substitution of CO by an isocyanide makes this reaction safer and more practical than standard silylformylation reactions. It overall represents a versatile and rapid access to various tetrasubstituted 3-silyl-2-amidoacrolein derivatives. The synthetic

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。