N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidinone | 122030-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 122030-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 270.266
• InChiKey: GPEVNEAMNANTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.0-113.0 °C
• 沸点：
  458.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidinone 在 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟曲明启发吡咯并吲哚啉三唑酰胺作为细菌生物膜新型抑制剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05605k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 N,N'-(3,3'-bis(propyl)methylamine)bis(salicylideneiminato)cobalt(II) 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  氨基醇仿生需氧氧化为内酰胺

  摘要：

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202080

文献信息

• Ring Expansion of Lactones and Lactams via Propiolate 1-Carbon Intercalation
  作者：Tina N. Grant、Chantel L. Benson、F. G. West

  DOI：10.1021/ol8014682

  日期：2008.9.18

  available five- and six-membered lactones and N-sulfonyllactams undergo efficient addition of t-butyl propiolate, and the resulting adducts undergo cycloisomerization to six- and seven-membered cyclic ethers or amines in the presence of pyridinium acetate. The ring expansion process occurs in generally good yields and is proposed to involve a nucleophilic catalysis mechanism.

  容易获得的五元和六元内酯和N-磺酰内酰胺经过高效添加丙酸叔丁酯，并且在乙酸吡啶鎓存在下，所得的加合物进行环异构化为六元和七元环状醚或胺。环膨胀过程通常以良好的收率发生，并且被认为涉及亲核催化机理。
• Synthesis of bioisosteric 5-sulfa-rutaecarpine derivatives
  作者：Máté Bubenyák、Mária Takács、Balázs Blazics、Ákos Rácz、Béla Noszál、László Püski、József Kökösi、István Hermecz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b23

  日期：——

  synthesized by bioisosteric replacements of the quinazolone moiety of the pentacyclic system with benzothiadiazine 1,1-dioxide. Syntheses were performed efficiently by formation of phenylhydrazones via active methylene group transformations of pyrrolo- and pyrido[1,2-b]1,2,4-benzothiadiazine 5,5-dioxides, and subsequent Fischer-indolization. Preliminary testing of compound 3 showed cytotoxic activity against

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。
• Total synthesis of conolidine and apparicine
  作者：Noriyuki Takanashi、Kenta Suzuki、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.029

  日期：2016.1

  A total synthesis of indole alkaloids, (±)-conolidine and (±)-apparicine, was accomplished via a gold(I)-catalyzed 6-exo-dig cyclization to construct a piperidine ring bearing an exocyclic (E)-ethylidene appendage.

  通过金（I）催化的6 -exo-dig环化反应构建吲哚生物碱（±）-可可碱和（±）-鸟氨酸的总合成，以构建带有环外（E）-亚乙基附件的哌啶环。
• Efficient and Environmentally Benign Oxidative Cleavage of Pyrrolidine-2-methanols to γ-Lactams Using 2-Iodobenzamide as a Catalyst and Oxone
  作者：Hema Naga Lakshmi Perumalla、Tomoya Fujiwara、Maki Okada、Kanna Asakubo、Takashi Okitsu、Kengo Kasama、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c23-00742

  日期：2024.1.17

  The oxidative cleavage reaction of pyrrolidine-2-methanols to γ-lactams has been described. In this reaction, [4-iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic acid and powdered Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) were employed as the catalyst and co-oxidant, respectively. The reaction is efficient and environmentally benign because it produces various lactams from readily available substrates in moderate to excellent

  吡咯烷-2-甲醇氧化裂解成γ-内酰胺的反应已被描述。在该反应中，[4-碘-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸和粉末Oxone (2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4 )分别用作催化剂和助氧化剂。该反应高效且环境友好，因为它使用有机催化剂和无机无毒助氧化剂从容易获得的底物中以中等至优异的产率生产各种内酰胺。  全尺寸图像
• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。