2-amino-4-(3-phenoxyphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H,-pyrano[3,2-c]chromene | 866815-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-phenoxyphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H,-pyrano[3,2-c]chromene
• 英文别名: 2-Amino-5-oxo-4-(3-phenoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-C]chromen-3-YL cyanide；2-amino-5-oxo-4-(3-phenoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 866815-68-1
• 化学式: C₂₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 408.413
• InChiKey: AYXDDMMFEULHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 间苯氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 Zn(II)-salicylaldehyde Schiff base complex anchored on silica-coated CaO nanoparticles 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到2-amino-4-(3-phenoxyphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H,-pyrano[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO2 上：一种用于绿色合成 4H-吡喃的杂化纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6394

文献信息

• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• Antibacterial and Antitumor Activities of Biscoumarin and Dihydropyran Derivatives
  作者：Yun-Peng Sui、Hai-Ru Huo、Jia-Jia Xin、Jing Li、Xiao-Jun Li、Xin-Liang Du、Hai Ma、Hai-Yu Zhou、Hong-Dan Zhan、Zhu-Ju Wang、Chun Li、Feng Sui、Ming-Kai Li

  DOI：10.3390/molecules200917614

  日期：——

  A novel series of biscoumarin (1–4) and dihydropyran (5–13) derivatives were synthesized via a one-pot multicomponent condensation reaction and evaluated for antibacterial and antitumor activity in vitro. The X-ray crystal structure analysis of four representative compounds, 3, 7, 9 and 11, confirmed the structures of these compounds. Compounds 1–4 showed the most potent antitumor activity among the total 13 derivatives; especially for compounds 1 and 2, they also emerged as promising antibacterial members with better antibacterial activity. In addition, the results of density functional theory (DFT) showed that compared with compounds 3 and 4, biscoumarins 1 and 2 had lower intramolecular hydrogen bonds (HB) energy in their structures.

  通过一锅多组分缩合反应合成了一系列新型双香豆素（1-4）和二氢吡喃（5-13）衍生物，并对其抗菌和抗肿瘤活性进行了体外评估。四个代表性化合物 3、7、9 和 11 的 X 射线晶体结构分析证实了这些化合物的结构。在总共 13 种衍生物中，化合物 1-4 的抗肿瘤活性最强；尤其是化合物 1 和 2，它们也是具有较好抗菌活性的抗菌成员。此外，密度泛函理论（DFT）结果表明，与化合物 3 和 4 相比，双香豆素 1 和 2 的分子内氢键（HB）能量较低。
• Ru(II) complexes bearing tertiary phosphine ligands: a novel and efficient homogeneous catalyst for one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Khalil Tabatabaeian、Hannaneh Heidari、Manouchehr Mamaghani、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1002/aoc.1866

  日期：2012.2

  A number of ruthenium complexes were prepared and their catalytic activities in three‐component one‐pot condensation of aldehydes, malononitrile and 4‐hydroxycoumarin or dimedone was considered to afford dihydropyrano[3,2‐c]chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives under optimum reaction conditions. We found that a catalytic amount of RuBr2(PPh3)4 efficiently promotes the reaction in a short

  制备了许多钌配合物，并认为它们在醛，丙二腈和4-羟基香豆素或二甲酮的三组分一锅缩合反应中的催化活性可在以下条件下提供二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。最佳反应条件。我们发现，催化量的RuBr 2（PPh 3）4可在短时间内（3-15分钟）并以高收率（75-88％）有效地促进反应。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。