2-(S)-甲基-3-苯基丙酸乙酯 | 70878-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(S)-甲基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-(+)-ethyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 70878-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CGLOWJBJSXXLTF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-甲基-3-苯基丙酸乙酯 、 2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4-苯基丁酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenethyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酮和硝基乙酸乙酯形成γ-羟酸和1 H -Pyrrol-2（5 H）-ones

  摘要：

  在α，β-不饱和酮上迈克尔加成硝基乙酸乙酯，然后在水解条件下进行Nef氧化，生成γ-含氧酸，而不是相应的α，δ-二氧代酯。根据计算结果提出了协同的脱羧步骤。最后，还报道了通过在Paal-Knorr条件下与伯胺反应将如此制备的γ-酮酸转化为1 H-吡咯-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/jo101388x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 硫酸 、 [(D)*Ir(COD)]⁺[BAr_F]^- 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2-(S)-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Iridium Catalysts with Chiral Bicyclic Pyridine-Phosphane Ligands for the Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Milan Bera、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/ejoc.201301141

  日期：2014.1

  New bicyclic pyridine-phosphane ligands were prepared, and their iridium complexes were evaluated in asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins with non-coordinating and weakly coordinating ...

  制备了新型双环吡啶-磷烷配体，并评价了它们的铱配合物在非配位和弱配位三取代烯烃的不对称加氢反应中...
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins
  作者：Katrien Bert、Timothy Noël、Wim Kimpe、Jan L. Goeman、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1039/c2ob25871d

  日期：——

  A small library of chiral imidate–ferrocenylphosphane ligands was efficiently synthesized (8 examples) and evaluated in the iridium(I)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins. These catalysts perform very well in a range of examples (yields and ee's up to 100%).

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。
• Proline-Based P,O Ligand/Iridium Complexes as Highly Selective Catalysts: Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Denise Rageot、David H. Woodmansee、Benoît Pugin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201104105

  日期：2011.10.4

  O joins the mix: P,O ligands (L1) form efficient iridium catalysts for the asymmetric hydrogenation of olefins. The proline‐derived ligands lead to high enantioselectivities with several classes of alkenes, most notably with α,β‐unsaturated carboxylic esters and ketones, where they match or even surpass the ee values reported for the best N,P and C,N ligands.

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。