1,3-bis(N-n-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane | 792911-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(N-n-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
• 英文别名: 1,3-bis(1-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane；1,3-bis(1-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane；1-propyl-2-[(1-propylbenzimidazol-2-yl)methoxymethyl]benzimidazole
• CAS: 792911-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O
• 分子量: 362.475
• InChiKey: SQCBOFGMGLGXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) picrate 、 1,3-bis(N-n-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到[Ni(1,3-bis(1-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane)₂](2,4,6-trinitrophenol)₂
  参考文献：
  名称：

  含1,3-双（1-丙基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷的镍（II）配合物的合成，表征和DNA结合研究

  摘要：

  式[Ni（pobb）2 ]（pic）2的络合物，（pobb = 1,3-双（1-丙基苯并咪唑-2-基）-2-氧杂丙烷，pic = 2,4,6-三硝基苯酚），已通过物理化学和光谱法进行了结构表征。晶体在单斜晶系C2 / c空间群中结晶，a = 25.766（11）Å，b = 14.943（7）Å，c = 19.543（14）Å，α= 90°，β= 129.722（4）° ，γ= 90°，Z =4。镍（II）原子周围的配位环境可描述为扭曲的八面体几何形状。通过电子吸收滴定，溴化乙锭-DNA置换实验和粘度测量研究了配体pobb和镍（II）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。实验证据表明该化合物通过插层与小牛胸腺DNA相互作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300678
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-2-oxapropane 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1,3-bis(N-n-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and DNA-Binding Properties of a Zinc(II) Complex with 1,3-Bis(1-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane

  摘要：

  合成了[Zn(pobb)2]-2pic（pobb = 1,3-双（1-丙基苯并咪唑-2-基）-2-氧代丙烷，pic = 2,4,6-三硝基苯酚）式复合物，并通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱测量对其结构进行了表征。晶体为单斜晶系，空间群为 C2/c，a = 25.77(2) 埃，b = 15.227(13) 埃，c = 19.锌（II）原子周围的配位环境可以描述为畸变的八面体几何。通过电子吸收滴定、溴化乙锭-DNA 置换实验和粘度测量，研究了配体 pobb 和锌（II）配合物与小牛胸腺 DNA（CT-DNA）的相互作用。实验结果表明，pobb 和锌（II）配合物通过插层作用与 CT-DNA 发生相互作用。合成并表征了一种新的对称双苯并咪唑锌（II）配合物，DNA 结合特性的结果证实配体 pobb 和锌（II）配合物以插层方式与 DNA 结合。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0331-8

文献信息

• Structure, Bonding, and Tyrosinase‐Like Reactivity of Copper Complexes Coordinated by Mononucleating Tridentate N−O−N Type Ligands
  作者：Yen‐Ting Cheng、Hsiao‐Lan Chen、Shiou‐Yuan Tsai、Chan‐Cheng Su、Huan‐Sheng Tsang、Ting‐Shen Kuo、Yi‐Chou Tsai、Fen‐Ling Liao、Sue‐Lein Wang

  DOI：10.1002/ejic.200300636

  日期：2004.5

  remaining complexes, based on spectroscopic data. Both stoichiometric and catalytic oxidation reactions of 2,4-di-tert-butylphenol and 2,4-di-tert-butylphenolate with dioxygen adducts of [Cu(bbPrmo)]+ at room temperature afforded 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-2,2′-biphenol and 3,5-di-tert-butyl-o-quinone. Similar reactions with the dioxygen adduct of [Cu(bpmo)]+ yielded only 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-2,2′-biphenol

  具有 N-O-N 型单核三齿配体的铜配合物，包括 1,3-双(苯并咪唑-2-基)-2-氧杂丙烷 (bbmo)、1,3-双(N-甲基苯并咪唑-2-基) -2-氧杂丙烷 (bbMemo)、1,3-双(Nn-丙基苯并咪唑-2-基)-2-氧杂丙烷 (bbPrmo) 和 1,3-双(吡啶-2-基)-2-氧杂丙烷 (bpmo) , 进行了苯酚的氧化测试。[Cu(N-O-N)(N-N)](ClO4)2 的混合配体铜配合物，其中 NN 表示 2,2'-联吡啶 (bipy)、1,10-菲咯啉 (phen)、乙二胺(en) 和/或 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (tmen)，通过元素分析、电子、振动和 epr 光谱测量进行制备和表征。fac-[Cu(bbMemo)(bipy)(H2O)]( )2( )(1a)、fac-[Cu(bbMemo)(phen)]( )2(CH3CN)(4a)的分子结构
• Synthesis, Crystal Structure, and DNA-Binding Properties of a Cadmium(II) Complex With 1,3-Bis(1-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
  作者：Huilu Wu、Fan Kou、Fei Jia、Bin Liu、Jingkun Yuan、Ying Bai

  DOI：10.1080/15533174.2012.680130

  日期：2012.9.1

  A V-shaped, ligand 1,3-bis(1-propylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane (pobb), and its cadmium(II) complex, with composition [Cd(pobb)(2)]center dot(pic)(2)center dot DMF, (pic = picrate), have been synthesized and characterized. The crystal structure of the cadmium(II) complex revealed that the coordination sphere around cadmium(II) is distorted octahedral geometry. In addition, the DNA-binding properties of the ligand pobb and its Cd(II) complex have been investigated by electronic absorption, fluorescence, and viscosity measurements. The experimental results suggested that the ligand and its Cd(II) complex bind to DNA via an intercalation binding mode, and their binding affinity to DNA follows the order Cd(II) complex > ligand pobb.