灭虫脲 | 28217-97-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 灭虫脲
• 中文别名: 灭虫隆
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methylphenyl)-N',N' dimethyl thiourea
• 英文别名: 3-(4-chloro-2-methylphenyl)-1,1-dimethylthiourea；chloromethiuron；N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-N',N'-dimethylthiourea
• CAS: 28217-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂S
• 分子量: 228.746
• InChiKey: IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  297.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.19e-04 M
• 稳定性/保质期：

  易燃，燃烧会产生有毒的氮氧化物、硫氧化物和氯化物气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909054
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储存和运输。

制备方法与用途

作用机理

几丁质抑制剂通过干扰几丁质的合成，进而影响真菌的生长。

毒性

原药对大鼠急性经口LD₅₀为2500毫克/公斤，急性经皮LD₅₀为21500毫克/公斤。其毒性分级为中毒。

化学性质

纯品为白色针状结晶，熔点（m.p.）175℃，在20℃时蒸气压1.0666×10⁻⁶帕斯卡。能微溶于多种有机溶剂，在20℃时水中溶解度为50毫克/升。

用途

属取代脲类杀虫剂，用于浸洗牛、羊、马、狗，防治各种扁虱，也可用于防治对其他杀螨剂产生抗性的扁虱。

生产方法 制备方法一 对氯邻甲苯胺盐酸盐的制备

将0.25摩尔邻甲苯胺与125毫升硝基苯混合后滴加醋酐，反应2小时后冷却。通氯至出现大量白色固体后停止通氯。加入10.5毫升浓盐酸和28毫升水，逐渐加热搅拌反应4小时，固体溶解后冷却抽滤，用少许硝基苯洗涤干燥得对氯邻甲苯胺盐36.8克，收率82.1%。

灭虫脲的合成

将0.1摩尔对氯邻甲苯胺盐酸盐、56毫升硝基苯、4.5克氢氧化钠和16毫升混合后加热至80～85℃。冷却后在室温下滴加0.2摩尔二硫化碳，再冷却到1℃，滴加24毫升33%二甲胺水溶液。反应放热固体溶解，回流反应5小时。冷却抽滤，滤饼用硝基苯洗涤后再水洗干燥得黄色固体18.9克，产率81.8%，重结晶后可得纯品。

制备方法二

采用异硫氰酸酯和二甲胺直接反应得到灭虫脲。

类别

• 农药
• 可燃性危险特性：易燃；燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物和氯化物气体。
• 储运特性：库房通风低温干燥；与食品原料分开储运。
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭虫脲 生成 2-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-cyano-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  NIEMERS, E.;LUNKENHEIMER, W.;BRANDES, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 灭虫脲
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与胺的反应

  摘要：

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。

  DOI：

  10.1002/anie.201710186

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。