2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-malonic acid dimethl ester | 38762-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-malonic acid dimethl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-hydroxy-2-isopentylsuccinate；dimethyl 2-hydroxy-2-(3-methylbutyl)butanedioate
• CAS: 38762-82-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: YFUXWPBTFNYWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-malonic acid dimethl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  harringtonine类似物的部分合成

  摘要：

  通过酰化头孢他辛（I），制备了harringtonine（II）的三个类似物，这是一种在P-388实验性白血病系统中具有活性的酯类生物碱。它们是I的2-羟基-2-甲基丁酰基（III），2-羰基甲氧基甲基-5-甲基己酰基（IXc和2-羰基甲氧基亚甲基-5-甲基己酰基VIId）酯。开发了用于合成III的特殊序列。除III以外，所有这些harringtonine类似物在P-388系统中均不起作用。另外，提供的数据表明重排的harringtonine异构体（X）也没有活性。这些结果强调了对头孢类生物碱的抗肿瘤活性的一些高度特定的结构要求。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630825
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 生成 2-hydroxy-2-(3-methyl-butyl)-malonic acid dimethl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxyharringtonine，一个新的抗肿瘤从生物碱粗榧：结构和合成的研究

  摘要：

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88007-4

文献信息

• Synthesis of the diacid sidechain of deoxyharringtonine
  作者：Joseph Auerbach、Touran Ipaktchi、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87276-2

  日期：1973.1
• US20140343039A1
  申请人：——

  公开号：US20140343039A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• Partial Synthesis of Harringtonine Analogs
  作者：K.L. Mikolajczak、C.R. Smith、R.G. Powell

  DOI：10.1002/jps.2600630825

  日期：1974.8

  analogs of harringtonine (II), an ester alkaloid which is active in the P-388 experimental leukemia system, were prepared by acylating cephalotaxine (I). They were the 2-hydroxy-2-methylbutyryl (III), 2-carbomethoxymethyl-5-methylhexanoyl (IXc, and 2-carbomethoxymethylene-5-methylhexanoyl VIId) esters of I. A special sequence was developed for the synthesis of III. All of these harringtonine analogs,

  通过酰化头孢他辛（I），制备了harringtonine（II）的三个类似物，这是一种在P-388实验性白血病系统中具有活性的酯类生物碱。它们是I的2-羟基-2-甲基丁酰基（III），2-羰基甲氧基甲基-5-甲基己酰基（IXc和2-羰基甲氧基亚甲基-5-甲基己酰基VIId）酯。开发了用于合成III的特殊序列。除III以外，所有这些harringtonine类似物在P-388系统中均不起作用。另外，提供的数据表明重排的harringtonine异构体（X）也没有活性。这些结果强调了对头孢类生物碱的抗肿瘤活性的一些高度特定的结构要求。
• Deoxyharringtonine, a new antitumor alkaloid from Cephalotaxus: Structure and synthetic studies
  作者：K.L. Mikolajczak、R.G. Powell、C.R. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88007-4

  日期：1972.1

  A new alkaloid (proposed name, deoxyharringtonine) with significant antileukemic activity has been isolated from Cephalotaxus harringtonia (Forbes) K. Koch var. harringtonia cv. Fastigiata. Its structure has been established as either 2 or 3 by chemical and spectral methods. Total synthesis of the dicarboxylic acid side chain and esterification of its primary carboxyl group with natural cephalotaxine

  已经从哈氏头孢菌（福布斯）K。Koch var。中分离出了一种具有显着抗白血病活性的新生物碱（拟名，脱氧哈灵顿碱）。哈灵顿尼亚公司 Fastigiata。通过化学和光谱方法已确定其结构为2或3。二羧酸侧链的全合成以及其与天然头孢他辛（1）的伯羧基的酯化反应生成3：因此，脱氧harringtonine必须为2。