7-(dodecyloxy)coumarin | 85389-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(dodecyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-(Dodecyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one；7-dodecoxychromen-2-one
• CAS: 85389-85-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CNVYZWQFAPGKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dodecyloxy)coumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-7-(dodecyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices

  摘要：

  合成并表征了一系列含有寡聚噻吩香豆素作为核心和高达第三代的咔唑树 dendron 作为取代基的咔唑 dendron 化香豆素衍生物 (CTmGn，m = 0–2，n = 1–3)。研究了它们作为非掺杂溶液加工光发射体和 OLED 用孔传输体的光学、热、 electrochemical 和电致发光性质。它们表现出明亮的淡蓝色至黄色荧光，溶液荧光量子产率 (ΦF) 大约为 0.10–0.40，并具有高达 285 °C 的高玻璃转变温度的形态稳定的非晶薄膜。作为发光层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al 的溶液加工 OLED 发出淡蓝色至黄色的光，最大亮度效率高达 7.92 cd A−1，开启电压低至 3.6 V。作为孔传输层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al 的溶液加工 OLED 显示明亮的绿色发射 (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53)，最大亮度效率高达 6.54 cd A−1，开启电压低至 2.5 V。

  DOI：

  10.1039/c4nj00602j
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 溴代十二烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到7-(dodecyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices

  摘要：

  合成并表征了一系列含有寡聚噻吩香豆素作为核心和高达第三代的咔唑树 dendron 作为取代基的咔唑 dendron 化香豆素衍生物 (CTmGn，m = 0–2，n = 1–3)。研究了它们作为非掺杂溶液加工光发射体和 OLED 用孔传输体的光学、热、 electrochemical 和电致发光性质。它们表现出明亮的淡蓝色至黄色荧光，溶液荧光量子产率 (ΦF) 大约为 0.10–0.40，并具有高达 285 °C 的高玻璃转变温度的形态稳定的非晶薄膜。作为发光层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al 的溶液加工 OLED 发出淡蓝色至黄色的光，最大亮度效率高达 7.92 cd A−1，开启电压低至 3.6 V。作为孔传输层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al 的溶液加工 OLED 显示明亮的绿色发射 (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53)，最大亮度效率高达 6.54 cd A−1，开启电压低至 2.5 V。

  DOI：

  10.1039/c4nj00602j

文献信息

• 一种光响应相变材料的制备方法
  申请人：苏州阿德旺斯新材料有限公司

  公开号：CN112552273A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及相变材料领域，具体涉及一种光响应相变材料的制备方法，本发明提出一种光响应相变材料的制备方法，制备得到相变材料的结构式如式I所示，具有原材料价廉易得，工艺简单，反应条件温和，适合规模化生产的优势。
• 一种光响应相变材料及应用
  申请人：苏州阿德旺斯新材料有限公司

  公开号：CN112645917B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及相变材料领域，具体涉及一种光响应相变材料及应用，本发明的相变材料的结构式如式I所示。本发明提出一种光响应相变材料，可发生两次相变反应，能够逐级存储从而有效提升焓值，兼具极限性能、逐级存储和可控释放功能，对于相变材料的有效利用及应用推广具有重要意义。
• Coumarin-cored carbazole dendrimers as solution-processed non-doped green emitters for electroluminescent devices
  作者：Narid Prachumrak、Sirintra Potjanasopa、Rattanawalee Rattanawan、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.088

  日期：2014.9

  A series of green-emitting thiophenyl coumarin-cored carbazole dendrimers containing carbazole dendrons up to the third generation as substituent were synthesized and characterization. Their optical, thermal, electrochemical, and electroluminescent properties as non-doped solution-processed light-emitters for OLEDs were investigated. By incorporating carbazole dendrons in the molecule, we are able to reduce the crystallization and retain the high emissive ability of a planar thiophenyl coumarin fluorescent core in the solid state as well as improve the thermal stability of the material. These dendrimers showed a bright-green fluorescence and can form morphologically stable amorphous thin films with glass-transition temperatures as high as 285 degrees C. Simple structured solution-processed OLEDs using these materials as hole-transporting non-doped emitters and BCP as a buffer layer emit a stable green electroluminescence (lambda(EL)=502-526 nm) with high luminance efficiencies (up to 7.92 cd/A at 7.39 mA/cm(2)) and high green color purity (CIE=0.26, 0.62, which are close to the pure green color). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photodimerization of coumarins in micelles: limitations of alignment effect
  作者：K. Muthuramu、N. Ramnath、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00159a016

  日期：1983.6
• Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices
  作者：Narid Prachumrak、Sirintra Pojanasopa、Ruangchai Tarsang、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c4nj00602j

  日期：——

  A series of carbazole dendronized coumarin derivatives (CTmGn, m = 0–2, n = 1–3) containing oligothiophenyl coumarins as cores and carbazole dendrons up to the third generation as substituents were synthesized and characterized. Their optical, thermal, electrochemical, and electroluminescent properties as non-doped solution-processed light-emitters and hole-transporters for OLEDs were investigated. They exhibited a bright light blue to yellow fluorescence with solution fluorescence quantum yields (ΦF) of about 0.10–0.40 and morphologically stable amorphous thin films with glass transition temperatures as high as 285 °C. As emissive layers, solution-processed OLEDs with the structure of ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al emitted light blue to yellow colours with a maximum luminance efficiency as high as 7.92 cd A−1 and a low turn-on voltage of 3.6 V. As hole-transporting layers, solution-processed OLEDs with the structure of ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al showed a bright green emission (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53) with a maximum luminance efficiency as high as 6.54 cd A−1 and a low turn-on voltage of 2.5 V.

  合成并表征了一系列含有寡聚噻吩香豆素作为核心和高达第三代的咔唑树 dendron 作为取代基的咔唑 dendron 化香豆素衍生物 (CTmGn，m = 0–2，n = 1–3)。研究了它们作为非掺杂溶液加工光发射体和 OLED 用孔传输体的光学、热、 electrochemical 和电致发光性质。它们表现出明亮的淡蓝色至黄色荧光，溶液荧光量子产率 (ΦF) 大约为 0.10–0.40，并具有高达 285 °C 的高玻璃转变温度的形态稳定的非晶薄膜。作为发光层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al 的溶液加工 OLED 发出淡蓝色至黄色的光，最大亮度效率高达 7.92 cd A−1，开启电压低至 3.6 V。作为孔传输层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al 的溶液加工 OLED 显示明亮的绿色发射 (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53)，最大亮度效率高达 6.54 cd A−1，开启电压低至 2.5 V。