(dodecylsulfonyl)benzene | 78904-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dodecylsulfonyl)benzene
• 英文别名: Benzene, (dodecylsulfonyl)-；dodecylsulfonylbenzene
• CAS: 78904-63-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂S
• 分子量: 310.501
• InChiKey: STOYPUWKTQLYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dodecylsulfonyl)benzene 生成 十二醛
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基（膦）-（α-苯磺酰基烷基）镍配合物的反应；由砜形成醛和烯烃

  摘要：

  已经研究了环戊二烯基（膦）（α-苯磺酰基烷基）镍配合物的三个反应：（i）显示用氧氧化提供了一种由砜制备醛的新的有效方法；（ii）用强路易斯酸处理得到相应的末端烯烃（机理进行了简要讨论）；（iii）通过强碱去质子化得到阴离子物质，其可以被碘甲烷烷基化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87184-f
• 作为产物：
  描述：

  (n-dodecylthio)benzene 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到(dodecylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度原子经济， 催化剂- 和 溶剂-自由的 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类使用30％的H 2 O 2水溶液

  摘要：

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。

  DOI：

  10.1039/c2gc36073j

文献信息

• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• One-pot Synthesis of Aryl Sulfones from Alcohols
  作者：Teiichi Murakami、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1055/s-2002-20958

  日期：——

  A one-pot synthesis of aryl sulfones from primary alcohols is described. Alcohols were treated with N-bromosuccinimide and triphenylphosphine, followed by addition of sodium arenesulfinate with a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide to afford the aryl sulfones in good to high yields.

  描述了由伯醇一锅法合成芳基砜。用 N-溴代琥珀酰亚胺和三苯基膦处理醇，然后加入芳基亚磺酸钠和催化量的四丁基碘化铵，以良好至高产率提供芳基砜。
• Cyanide-Mediated Synthesis of Sulfones and Sulfonamides from Vinyl Sulfones
  作者：Tamal Roy、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1055/s-0039-1690991

  日期：2020.3

  We report a facile synthesis of sulfones, β-keto sulfones, and sulfonamides from vinyl sulfones via an addition–elimination sequence where in situ generation of nucleophilic sulfinate ion is mediated by cyanide. The use vinyl sulfones renders high selectivity for S-alkylation to produce sulfones in high yields. In the presence of N-bromosuccinimide, primary and secondary amines underwent sulfonamide

  我们报告了通过加成-消除序列从乙烯基砜轻松合成砜、β-酮砜和磺酰胺，其中亲核亚磺酸根离子的原位生成由氰化物介导。乙烯基砜的使用使 S-烷基化的高选择性以高产率生产砜。在 N-溴代琥珀酰亚胺存在下，伯胺和仲胺会形成磺酰胺。一项初步的机理研究表明，丙烯腈是一种无害的副产物，在生成亚磺酸盐亲核试剂的同时不会干扰所需的反应途径。
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。