(2R,6R)-2,6,10-trimethyl-1-(tetrahydropyranyloxy)undecane | 92803-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6R)-2,6,10-trimethyl-1-(tetrahydropyranyloxy)undecane
• 英文别名: 2-[(2R,6R)-2,6,10-trimethylundecoxy]oxane
• CAS: 92803-73-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: IFJRBSZJCJCRQV-PWCSWUJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6,10-trimethyl-1-(tetrahydropyranyloxy)undecane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2R,6R)-2,6,10-trimethyl-1-(tetrahydropyranyloxy)undecane
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Harada, Hironori; Zagatti, Pierre, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 259 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol
  作者：Gervais Bérubé、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-267

  日期：1984.8.1

  The Diels–Alder product 3 was first transformed into the symmetrical nine-membered cyclic carbonate 8. Reaction of 8 with l-(−)-α-methylbenzylamine (12) yielded a mixture of optically active diastereoisomeric urethanes 9a (9, R = H, R′ = C₆H₅CHCH₃NHCO—) and 9b (9, R = C₆H₅CHCH₃NHCO—, R′ = H) which were separated and respectively converted into 11a and 11b. Compounds 11a and 11b were then transformed respectively into the optically active side chain alcohol 2 (R = H) of vitamine E (1).

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。
• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;HARADA, HIRONORI;ZAGATTI, PIERRE;CORK, ALAN;HALL, DAVID R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 259-267
  作者：MORI, KENJI、HARADA, HIRONORI、ZAGATTI, PIERRE、CORK, ALAN、HALL, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• OPTISCH AKTIVE VERBINDUNGEN
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0316374B1

  公开（公告）日：1991-07-31
• [EN] OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1988008838A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  (EN) New optically active compounds, namely optically active derivatives of 2-methyl-1,3-propanediol, have formula (I), where R is a C1-10 alkyl, in particular a C1-5 alkyl. A microbial process for their manufacture is also described. The compounds (I) are valuable intermediate products, in particular in the manufacture of vitamin E.(FR) On décrit de nouveaux composés optiquement actifs, en particulier des dérivés optiquement actifs du 2-méthyl-1,3-propanediol de formule (I) dans laquelle R représente C1-10-alkyle, en particulier C1-5-alkyle et leur préparation par un procédé microbiologique. Les composés (I) sont des produits intermédiaires précieux dans la chimie de la vitamine E.