5-methyl-1-phenoxyhexan-2-one | 859971-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-1-phenoxyhexan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1-phenoxy-hexan-2-one；5-Methyl-1-phenoxy-hexan-2-on；Phenoxymethyl-isopentyl-keton
• CAS: 859971-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KHSVXVMURHMJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenoxyhexan-2-one 生成 5-methyl-1-phenoxy-hexan-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Compounds with Hypnotic Properties. II. Phenoxymethylhydantoins^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01272a042
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenoxyhex-4-en-2-ol 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到5-methyl-1-phenoxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u

文献信息

• Scope and Mechanism in Palladium-Catalyzed Isomerizations of Highly Substituted Allylic, Homoallylic, and Alkenyl Alcohols
  作者：Evgeny Larionov、Luqing Lin、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja508736u

  日期：2014.12.3

  Herein we report the palladium-catalyzed isomerization of highly substituted allylic alcohols and alkenyl alcohols by means of a single catalytic system. The operationally simple reaction protocol is applicable to a broad range of substrates and displays a wide functional group tolerance, and the products are usually isolated in high chemical yield. Experimental and computational mechanistic investigations

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。
• Synthesis of Compounds with Hypnotic Properties. II. Phenoxymethylhydantoins^1,2
  作者：William B. Whitney、Henry R. Henze

  DOI：10.1021/ja01272a042

  日期：1938.5