methyl 5-carboxy-2-hydroxypentanoate | 86544-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-carboxy-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methoxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 86544-11-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: XNHAHPZMFCBKOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-环己烯-1-酮 、 甲醇 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 803-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dye-sensitized photo-oxygenation of 1,2-cyclohexanediones
  作者：Masanori Utaka、Manabu Nakatani、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96588-3

  日期：1985.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of the enols of 1,2-cyclohexanedione (1) has been carried out in various solvents at -70°-40°. Singlet oxygen is involved in the reaction as evidenced by quenching and rate enhancement observed in deuterated methanol. The reaction proceeds by an ene reaction with singlet oxygen to afford the hydroperoxide, 4, which closes to a five-membered endoperoxide, 5, as a

  1,2-环己二酮（1）的烯醇的染料敏化光氧合反应已在各种溶剂中于-70°-40°进行。单重态氧参与反应，这是通过在氘化甲醇中观察到的淬灭和速率提高所证明的。该反应通过与单线态氧的烯反应进行，得到氢过氧化物4，氢过氧化物4作为主要途径接近于五元内过氧化物5，而作为次要途径接近于二氧杂环丁烷6。内过氧化物5会分解为5-氧代链烷酸（2），并释放出一氧化碳，或被溶剂（MeOH或EtOH）捕集，得到5-羧基-2-羟基戊酸甲酯或乙基乙酯（3）。3-甲基-1,2-环己二酮（1a）的烯醇与2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的竞争表明，烯醇与TME一样对单线态氧具有反应性。
• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• Photsensitized oxygenation of the enol forms of 1,2-cyclohexanediones
  作者：Masanori Utaka、Manabu Nakatani、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81532-4

  日期：——
• UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 803-806
  作者：UTAKA, MASANORI、NAKATANI, MANABU、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF R-HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDES R-HYDROXYCARBOXYLIQUES
  申请人：EMPA

  公开号：WO2008113190A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention provides a method for production of enantiomerically pure R-hydroxycarboxylic acids by in vivo degradation of biopolymer polyhydroxyalkanoates (PHAs). The method comprises the steps of: 1) synthesizing PHAs by cultivating microorganisms in batch, fed-batch, or continuous cultures; 2) adjusting the pH of the culture to a level allowing the enzymatic depolymerization of said PHAs into one or more corresponding monomeric RHAs and the secretion of said RHAs into the culture medium; 3) incubating the culture at a set pH; 4) acidifying the pH of said culture and 5) optionally purifying the RHA monomers. The present process gives high product purity and yield, leads to effective cost reduction, easy downstream processing and environmentally friendly. Furthermore, the invention encompasses a plant for the production of R-hydroxycarboxylic acids (RHAs) by in vivo depolymerization of PHAs.
  [FR] La présente invention porte sur un procédé de production d'acides R-hydroxycarboxyliques énantiomériquement purs par dégradation in vivo de polyhydroxyalcanoates biopolymères (PHA). Le procédé comprend les étapes consistant à : 1) synthétiser des PHA par culture de micro-organismes dans des cultures par lots, semi-discontinues ou continues; 2) ajuster le pH de la culture à un niveau permettant la dépolymérisation enzymatique desdits PHA en un ou plusieurs RHA monomères correspondants et la sécrétion desdits RHA dans le milieu de culture; 3) faire incuber la culture à un pH défini; 4) acidifier le pH de ladite culture et 5) facultativement purifier les monomères RHA. Le présent procédé permet d'obtenir un produit de haute pureté et à haut rendement, une réduction des coûts effective, un traitement en aval aisé et est respectueux de l'environnement. De plus, l'invention porte sur une installation pour la production d'acides R-hydroxycarboxyliques (RHA) par dépolymérisation in vivo des PHA.